NSC 610997 | 42748-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: NSC 610997
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-7,7-diphenylimidazo-<2,1-b>-thiazine-6(7H)-one；2,3,4,5-tetrahydro-7,7-diphenylimidazo-<2,1b>-thiazine-6(6H)-one；2,2-diphenyl-2H,3H,5H,6H,7H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3-one；6-Oxo-7,7-diphenyl-6H,7H-imidazo<2,1-b>-perhydro-(1,3)-thiazin；6-Oxo-7,7-diphenyl-6H,7H-imidazo[2,1-b]-perhydro-(1,3)-thiazin；2,2-diphenyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3-one
• CAS: 42748-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: VUZHNYOEIQDLOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二苯基-2-硫代海因 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 NSC 610997
  参考文献：
  名称：

  2,2-二苯基-2H,3H,5H,6H,7H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3-one的合成、结构和分子表征

  摘要：

  摘要 乙内酰脲支架具有重要意义，常用于药物发现。在此，合成了一种新型的乙内酰脲基化合物，即 2,2-二苯基-2H,3H,5H,6H,7H-咪唑并[2,1-b][1,3]thiazin-3-one (PIT) 并其晶体结构是通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 研究确定的。Hirshfeld 表面分析和量子化学计算是在 B3LYP/6-311++G (d,p) 水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行的。Hirshfeld 表面分析（dnorm 表面和二维指纹图）揭示了分子间相互作用的性质。对晶体堆积最重要的贡献来自 H⋯H (49.4%)、H⋯C/C⋯H (26.6%)、H⋯S/S⋯H (9.1%) 和 H⋯O/O⋯H ( 7.1%) 互动。使用 DFT 计算的优化结构参数与通过 XRD 方法确定的参数有很好的相关性。使用 HOMO-LUMO、分子静电势 (MEP)、Mulliken 原子电荷

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.081

文献信息

• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• Reaction of 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin with 1,3-dibromopropane
  作者：K. Kieć-Kononowicz、A. Zejc、M. MikoŁajczyk、A. Zatorski、J. Karolak-Wojciechowska、M.W. Wieczorek

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80063-9

  日期：1980.1

  The reaction between the potassium salt of 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin (1) and 1,3-dibromopropane carried out in DME under anhydrous conditions has been found to give two isomeric diphenylimidazothiazines 2 and 3. When the reaction of 1 with 1,3-dibromopropane was performed in protic solvents (EtOH, HOH, NaOH) 2 and 3-(3-mercaptopropyl) - 5,5 - diphenylthiohydantoin (4) were formed. The latter is

  发现在无水条件下于DME中进行的5,5-二苯基-2-硫代乙内酰脲（1）的钾盐与1,3-二溴丙烷之间的反应产生了两种异构的二苯基咪唑并噻嗪2和3。当1与1，3-二溴丙烷的反应在质子溶剂（EtOH，HOH，NaOH）2中进行时，形成3-（3-巯基丙基）-5，5-二苯硫基乙内酰脲（4）。后者是3在反应条件下发生水解的产物。2,3,4,5-四氢-6,6-二苯基咪唑[2,1-b]-噻嗪-7（6H）-一（2）在空间群P2 1中结晶/ n，其中a = 10.812（3），b = 14.905（7），c = 9.885（4），β= 104.91（2）°。在5元环2是平面的，而6元噻嗪环采用沙发构象。
• Reaction of 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin with 1,3-dibromopropane under phase transfer catalytic conditions
  作者：K. Kieć-Kononowicz、A. Zejc、M. MikoŁajczyk、A. Zatorski、J. Karolak-Wojciechowska、M.W. Wieczorek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92029-0

  日期：1981.1

  The reaction of the potassium salt of 5,5-diphenyl-2-thiohydantoin with 1,3-dibromopropane and triethylamine carried out under phase transfer catalytic conditions gave almost quantitatively two isomeric diphenylimidazothiazine 2 and 3 in a ratio ca 1:2. 2,3,4,5-Tetrahydro-7,7-diphenylimidazo- [2,1-b]-thiazine-6(7H)-one (3) crystallises from DMSO in the space group P212121 with a = 8.488(3), b = 11

  在相转移催化条件下进行的5，5-二苯基-2-硫代乙内酰脲钾盐与1，3-二溴丙烷和三乙胺的反应几乎定量地以约1∶2的比例得到了两种异构的二苯基咪唑并噻嗪2和3。2,3,4,5-四氢-7,7-二diphenylimidazo-并[2,1-b]噻嗪-6（7H） -酮（3）从结晶DMSO在空间群P2 1 2 1 2 1与一个= 8.488（3），b = 11.682（4），c = 15.522（5）Å。在6元噻嗪环3采用沙发构象。
• Kiec-Kononowicz, Katatzyna; Zatorski, Andzrej; Karolak-Wojciechowska, Janina, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 191 - 200
  作者：Kiec-Kononowicz, Katatzyna、Zatorski, Andzrej、Karolak-Wojciechowska, Janina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structural and molecular characterization of 2,2-diphenyl-2H,3H,5H,6H,7H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-3-one
  作者：Walid Guerrab、Ill-Min Chung、Sevgi Kansiz、Joel T. Mague、Necmi Dege、Jamal Taoufik、Rachid Salghi、Ismat H. Ali、Mohammad I. Khan、Hassane Lgaz、Youssef Ramli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.081

  日期：2019.12

  are from H⋯H (49.4%), H⋯C/C⋯H (26.6%), H⋯S/S⋯H (9.1%) and H⋯O/O⋯H (7.1%) interactions. The optimized structural parameters calculated using DFT correlated well with those determined by the XRD method. The molecular reactivity of the synthesized compound was further explored using HOMO-LUMO, molecular electrostatic potential (MEP), Mulliken atomic charges (MAC), natural atomic charges (NAC) and condensed

  摘要 乙内酰脲支架具有重要意义，常用于药物发现。在此，合成了一种新型的乙内酰脲基化合物，即 2,2-二苯基-2H,3H,5H,6H,7H-咪唑并[2,1-b][1,3]thiazin-3-one (PIT) 并其晶体结构是通过单晶 X 射线衍射 (XRD) 研究确定的。Hirshfeld 表面分析和量子化学计算是在 B3LYP/6-311++G (d,p) 水平上使用密度泛函理论 (DFT) 进行的。Hirshfeld 表面分析（dnorm 表面和二维指纹图）揭示了分子间相互作用的性质。对晶体堆积最重要的贡献来自 H⋯H (49.4%)、H⋯C/C⋯H (26.6%)、H⋯S/S⋯H (9.1%) 和 H⋯O/O⋯H ( 7.1%) 互动。使用 DFT 计算的优化结构参数与通过 XRD 方法确定的参数有很好的相关性。使用 HOMO-LUMO、分子静电势 (MEP)、Mulliken 原子电荷