benzyl(2-phenylethynyl)selane | 101349-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-phenylethynyl)selane
• 英文别名: 2-Benzylselanylethynylbenzene
• CAS: 101349-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₂Se
• 分子量: 271.22
• InChiKey: TYABEKJFQHEZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2-phenylethynyl)selane 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到benzyl N-(ethoxycarbonyl)-2-((ethoxycarbonyl)imino)-2-phenylethanimidoselenoate
  参考文献：
  名称：

  炔基硫醚和叠氮二羧酸酯之间的环加成/环开环序列，以提供N，N-二氨基甲酰基2-亚氨基硫代亚氨酸酯。

  摘要：

  α-氧化的硫代亚氨酸酯是有用的二齿配体，并且是药物，农药和杀真菌剂中的重要基序。尽管它们具有广泛的用途，但是合成它们的直接途径仍然难以捉摸。在此，我们描述N，N的一步合成-来自易得的硫代乙炔和市售的偶氮二羧酸盐的2-二氨基甲酰基2-亚氨基硫代亚氨酸盐（20个实例，≤99％的产率）。此外，通过变温NMR，原位IR和量子力学模拟广泛探索了该转变的机理。这些实验表明，反应从高度异步的[2 + 2]环加成反应开始，这会导致四元二氮杂环丁烯中间体的屏障与所观察到的反应速率一致。然后分离出该中间体用于随后的动力学测量，其在所计算的势垒的1kcal / mol内产生实验势垒，用于随后的4π电环开环，从而导致观察到的亚氨基硫代亚氨酸酯产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01515
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 4'-(4-甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到benzyl(2-phenylethynyl)selane
  参考文献：
  名称：

  A General and Highly Efficient Protocol for the Synthesis of Chalcogeno­acetylenes by Copper(I)-Terpyridine Catalyst

  摘要：

  A highly efficient copper-catalyzed C-sp-X (X = S, Se, Te) bond-forming reaction of terminal alkynes and diorganyl dichalcogenides has been developed. This transformation was realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, 4'-(4-methoxyphenyl)-2,2':6',2 ''-terpyridine as a ligand, and K3PO4 as a base. A variety of the functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341277

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过SE形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了SE sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Cryptand-22 as an efficient ligand for the copper-catalyzed cross-coupling reaction of diorgano dichalcogenides with terminal alkynes leading to the synthesis of alkynyl chalcogenides
  作者：Elmira Mohammadi、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.088

  日期：2014.2

  A general and efficient method for the cross-coupling reaction of diorgano dichalcogenides with terminal alkynes using copper iodide/cryptand-22 (CuI/C22) has been developed. This protocol gave allcynyl chalcogenides in moderate to excellent yields in the presence of K3PO4 as the base under aerobic conditions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selenium-77 NMR. 2. The basis for application of JSe-Se and JSe-H in structure assignments of mono-, di-, and triseleno-substituted alkenes
  作者：Ib Johannsen、Lars Henriksen、Hanne Eggert

  DOI：10.1021/jo00360a005

  日期：1986.5