N-Phenyl-N'-o-chlorphenylcarbodiimid | 19244-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-N'-o-chlorphenylcarbodiimid
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-phenylcarbodiimide；N-phenyl-N'-(2-chlorophenyl)carbodiimide
• CAS: 19244-11-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: PZKVPJNXDOYSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-N'-o-chlorphenylcarbodiimid 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-yl]phenylamine
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-Phenyl-N'-o-chlorphenylcarbodiimid
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• o-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization of 1,3-Disubstituted Thioureas to Carbodiimides
  作者：Krishnacharya Akamanchi、Pramod Chaudhari、Prasad Dangate

  DOI：10.1055/s-0030-1259072

  日期：2010.12

  An efficient and mild oxidative desulfurization procedure using o-iodoxybenzoic acid has been developed for the synthesis of carbodiimides starting from easily synthesizable 1,3-disubstituted thioureas.

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。
• A greener synthetic protocol for the preparation of carbodiimide
  作者：Abdur Rezzak Ali、Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.017

  日期：2010.2

  A new and facile preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diaryl and aryl-alkyl carbodiimides via a dehydrosulfurisation of their corresponding thioureas is described. Herein, the classical method of oxidative desulfurisation of thiourea to carbodiimide involving toxic heavy metal oxides (HgO) has been replaced with an easily available, cost-effective and environmentally benign reagent, iodine. Simple reaction conditions, easy purification of the products and high yields are important attributes of the present methodology and perhaps the best alternative from a green chemistry perspective. The only limitation to this method however, is in the preparation of 1,3-dialkyl Substituted carbodiimide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATRITZKY A. R.; NIE PAI-LIN; DONDONI A.; TASSI D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1961-1963
  作者：KATRITZKY A. R.、 NIE PAI-LIN、 DONDONI A.、 TASSI D.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; NIE P.-L.; DONDONI A.; TASSI D., SYNTH. COMMUN., 1977, 7, NO 6, 387-392
  作者：KATRITZKY A. R.、 NIE P.-L.、 DONDONI A.、 TASSI D.

  DOI：——

  日期：——