4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzamide | 303024-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzamide；4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 303024-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: MRHPJZRRSVUYID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以64%的产率得到N-(4-nitrobenzyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲基苯甲酰胺 生成 4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化钾使苄基酰胺芳香羟基化

  摘要：

  在18冠6醚存在下，N-苄基酰胺与超氧化钾在苯中反应，生成邻羟基和对羟基羟基化产物。提出了该反应的机理，涉及超氧阴离子对酰胺羰基的亲核攻击和底物-超氧化物加合物从苄基亚甲基夺氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97990-6

文献信息

• Reaction of nitrile ylides with isatins and o-benzoquinones: formation of novel spirooxazoline derivatives
  作者：Vijay Nair、D Sethumadhavan、Smitha M Nair、S Viji、Nigam P Rath

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00182-5

  日期：2002.4

  Nitrile ylide generated by the base catalysed reaction of imidoyl chlorides underwent dipolar cycloaddition with isatins, phenanthrenequinone and acenaphthenequinone to afford novel spirooxazoline derivatives.

  通过亚胺基氯化物的碱催化反应生成的腈叶立德与靛红，菲醌和醌进行偶极环加成反应，得到新的螺恶唑啉衍生物。
• Synthesis of Bis(2,4-diarylimidazol-5-yl) Diselenides from N-Benzylbenzimidoyl Isoselenocyanates
  作者：Plamen K. Atanassov、Yuehui Zhou、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1102::aid-hlca1102>3.0.co;2-t

  日期：2002.4

  The reaction of N-benzylbenzamides 6 with SOCl2 under reflux gave the corresponding N-benzylbenzimidoyl chlorides 7. Further treatment with KSeCN in dry acetone yielded imidoyl isosclenocyanates 3 (Scheme 2). These compounds, obtained in satisfying yields, proved to be stable enough to be purified and analyzed. Reaction of 3 with morpholine in dry acetone led to the corresponding selonourea derivatives 8. On treatment with Et3N, the 4-nitrobenzyl derivatives of type 3 were transformed into bis(2,4-diarylimidazol-5-yl) diselenides 9 (Scheme 3). This transformation takes place only when the benzyl residue bears an NO2 group and the phenyl group is not substituted with a strong electron-donating group. A reaction mechanism for the formation of 9 is proposed in Scheme 4. The key structures have been established by X-ray crystallography.