phenyl 4-bromocrotonate | 55514-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 4-bromocrotonate
• CAS: 55514-52-8；55514-53-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZHPGZNSMEQRJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-bromocrotonate 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (-)2,2′-亚甲基双(3α,8α-二氢-8H-茚并[1,2--d]噁唑 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 phenyl 2-((3R,4R,8S)-6-(4-methoxybenzyl)-1,5-dioxo-2,3-diphenyl-2,6-diazaspiro[3.4]octan-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称 Kinugasa/Michael 加成级联反应合成手性螺环 β-内酰胺

  摘要：

  开发了一种温和的铜催化不对称 Kinugasa/Michael 加成级联工艺。 α, β-不饱和酯系丙炔酰胺与硝酮的反应为构建官能化手性 2,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1,5-二酮产物提供了一种有效的方案，其收率令人满意，并且具有高对映体和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01568

文献信息

• Asymmetric Allylic Alkylation with Deconjugated Carbonyl Compounds: Direct Vinylogous Umpolung Strategy
  作者：Guang‐Yao Ran、Xing‐Xing Yang、Jing‐Fei Yue、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201903478

  日期：2019.7

  conditions. In cooperation with a chiral‐phosphonium‐based phase‐transfer catalyst, the asymmetric direct oxidative allylic alkylations of 3‐substituted oxindoles are furnished under O2 atmosphere. The γ‐ or even remote ϵ‐regioselective alkylation products, with substantial substituents, are delivered with excellent enantioselectivity, and can be further used to access diverse chiral spirocyclic architectures

  针对无共轭羰基化合物，开发了一种原子经济且高效的乙烯基类化合物策略，该策略可在无配体条件下与Pd（OAc）2生成电子不足的π-烯丙基铝配合物。与手性phosph基相转移催化剂配合使用，在O 2气氛下提供了3个取代的羟吲哚的不对称直接氧化烯丙基烷基化反应。具有大量取代基的γ或什至偏远的ϵ区域选择性烷基化产物具有出色的对映选择性，可进一步用于有效地访问各种手性螺环结构。可以类似地使用Mukaiyama二烯醇甲硅烷基醚，这表明当前的活性π-烯丙基铝物种是Pd互变异构化的结果II-二壬酸酯中间体。
• A Thioether‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Allyl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Jingwei Xu、Zhiqi He、Jiwei Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202211408

  日期：2022.10.24

  An organocatalytic cross-coupling of allyl bromides and arylboronic acids was developed using a designer thioether catalyst. Preliminary mechanistic studies suggested the involvement of a key sulfoxonium ylide that binds to the arylboronic acid and triggers 1,2-aryl migration.

  使用设计师设计的硫醚催化剂开发了烯丙基溴和芳基硼酸的有机催化交叉偶联。初步的机理研究表明，关键的氧化亚硝叶立德与芳基硼酸结合并触发 1,2-芳基迁移。