(1R,5S,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylic acid methyl ester | 329279-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,5S,6S,8S)-1,11,11-trimethyl-6-(4-methylphenyl)-3-thiatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylate
• CAS: 329279-93-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂S
• 分子量: 356.529
• InChiKey: GFWNKADXNMLSQM-FSBGXSNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以98%的产率得到((1R,5S,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的硫化物的制备及其通过Corey-Chaykovsky反应作为不对称环氧化中的手性辅助介质的评估

  摘要：

  叙述了通过Corey-Chaykovsky反应由乙醛和溴化物介导的叶立德介导的不对称一锅合成光学活性环氧化物。光学纯的手性硫化物很容易从天然樟脑中经硫代丁二烯Diels–Alder环加成制备，然后进行LiAlH 4还原和加成环加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01878-5
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 (1R,3E,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptane-2-thione 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5R,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylic acid methyl ester 、 (1R,5S,6S,8S)-1,11,11-Trimethyl-6-p-tolyl-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-ene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hetero Diels-Alder reaction of homochiral thiabutadienes, 3-(arylmethylene)thiocamphors

  摘要：

  The highly diastereoselective hetero Diels-Alder reactions of homochiral camphor-derived thiabutadienes to afford novel, optically active bornene ring-fused dihydrothiopyrans are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01746-3