(+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(p-tolylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol | 1211945-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(p-tolylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4E)-3-(4-methylphenyl)sulfinylnona-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1211945-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: RQSQMGFCVIKZAD-JMGLOCJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(p-tolylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol 、 3-溴丙烯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-(3aR,6S,S(S))-6-n-butyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,6-tetrahydroisobenzofuran 、 (+/-)-(3aS,6R,S(S))-6-n-butyl-4-(p-tolylsulfinyl)-1,3,3a,6-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tributyl(hex-1-en-1-yl)stannane 、 (+/-)-(E)-3-(p-tolylsulfinyl)-3-iodoprop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(+/-)-2-(Z)-4-(E)-4-(p-tolylsulfinyl)nona-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Intramolecular [4 + 2] Cycloadditions between 2-Sulfinyl Butadienes and Unactivated Alkynes

  摘要：

  Sulfinyl dienynes undergo thermal and catalyzed IMDA cycloadditions, often at room temperature, to produce cyclohexa-1,4-dienes with good yields and high selectivities. Additionally, the products preserve a synthetically useful vinyl sulfoxide functionality. The selective manipulation of the double bonds in the cycloadducts has also been examined in this work.

  DOI：

  10.1021/jo9024489