(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-buten-1-one | 56790-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-buten-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 56790-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: JYFPQDAKIWKMSV-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-buten-1-one 生成 1-(4-氯苯基)-2-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2089 - 2094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-benzoyl)-1H-imidazole 在 aluminum oxide 、 tris(diethylamide)titanium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 348 - 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products
  作者：Shintaro Hatanaka、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/chem.200902646

  日期：2010.2.8

  A novel iridium‐catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2‐alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as α,β‐unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation

  以高区域选择性成功地完成了伯醇或醛与2-炔烃的新型铱催化分子间偶联反应，从而以高收率得到了加氢酰化产物，例如α，β-不饱和酮。该反应的机理研究强烈表明，偶联过程是通过首先形成均烯丙基醇，然后脱氢成β，γ-不饱和酮，然后进行异构化，从而产生加氢酰化产物而进行的。
• Synthesis of (E)-1-aryl-2-methyl-3-alkyl-2-propen-1-ones via sulfoxide sulfenate ester rearrangements
  作者：Thomas E. Goodwin、David G. Ratcliff、C. Michael Crowder、Newton K. Seitzinger

  DOI：10.1021/jo00344a013

  日期：1982.2
• GOODWIN, TH. E.;RATCLIFF, D. G.;CROWDER, C. M.;SEITZINGER, N. K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 815-820
  作者：GOODWIN, TH. E.、RATCLIFF, D. G.、CROWDER, C. M.、SEITZINGER, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;WENDEROTH, B.;URZ, R., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 348-353
  作者：REETZ, M. T.、WENDEROTH, B.、URZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 348 - 353
  作者：Reetz, Manfred T.、Wenderoth, Bernd、Urz, Ralf

  DOI：——

  日期：——