3-(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide | 1158408-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide
• 英文别名: m-Trifluoromethyl-diphenyl selenide；1-phenylselanyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1158408-38-8
• 化学式: C₁₃H₉F₃Se
• 分子量: 301.17
• InChiKey: AXWYRHXFUXRDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide 在 sodium hypochlorite pentahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-trifluoromethylphenyl)phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOACID GENERATOR AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
  [FR] GÉNÉRATEUR DE PHOTOACIDE ET COMPOSITION DE RÉSINE POUR PHOTOLITHOGRAPHIE
  [JA] 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物

  摘要：

  本发明提供了一种具有对EUV、EB、X射线等具有高光感应性的新型光酸发生剂；以及包含上述光酸发生剂的用于光刻胶的树脂组成物。本发明的光酸发生剂（P）具有包含下述一般式（1）中的硒鎘盐的特征。[在式（1）中，X1，X2和X3分别独立地是卤素原子，羟基，1-18个碳原子的烷基，1-18个碳原子的烷氧基，6-14个碳原子的芳基，6-14个碳原子的芳基氧基，6-14个碳原子的芳基硫基或6-14个碳原子的芳基硒基（这些烷基，烷氧基，芳基，芳基氧基，芳基硫基和芳基硒基的氢原子可以部分或全部被氟原子取代），y1，y2和y3互相独立地为0-5，A是一价的阴离子。]

  公开号：

  WO2022168632A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 反应 9.0h， 以84%的产率得到3-(trifluoromethyl)phenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) anchored nitrogen-rich covalent imine network (Cu^II-CIN-1): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of organoselenides from aryl boronic acids in a green solvent

  摘要：

  设计了一种Cu（II）嵌入的共价亚胺框架材料，可催化C-Se交叉偶联反应，从而获得一系列的有机硒化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra08909j

文献信息

• Copper nano-catalyst: sustainable phenyl-selenylation of aryl iodides and vinyl bromides in water under ligand free conditions
  作者：Amit Saha、Debasree Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/b819137a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of aryl- and vinyl-selenides has been developed by a copper nanoparticle catalysed reaction of aryl iodide/vinyl bromide with diphenyl diselenide in the presence of zinc in water. (E)-Vinyl bromides produce (E)-vinyl selenides stereoselectively, whereas (Z)-vinyl bromides provide mixtures of (E) and (Z) isomers. The catalyst was recycled.

  通过铜纳米粒子催化的反应，在水中的锌存在下，已开发出一种合成芳基和乙烯基硒化物的简单高效过程。这一过程利用芳基碘化物/乙烯基溴化物与二苯基二硒化物的反应。(E)-乙烯基溴化物有选择性地生成(E)-乙烯基硒化物，而(Z)-乙烯基溴化物则生成(E)和(Z)异构体的混合物。催化剂可以回收利用。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed C–Se Coupling of Aryl Iodides with Symmetrical Diselenides towards Unsymmetrical Monoselenides
  作者：Ruonan Zhao、Chenyu Yan、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15409874473285

  日期：2018.11

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalysed C–Se coupling of aryl iodides with diaryl diselenides was achieved in dimethylformamide at 110 °C under neutral conditions by using a 10 mol% of bipyridine-functionalised MCM-41-supported copper(I) complex [bpy-MCM-41-CuI] as the catalyst and magnesium as the reductive reagent, yielding a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to excellent

  通过使用 10 mol% 的联吡啶官能化 MCM-41 负载的铜 (I)，在二甲基甲酰胺中，在 110 °C 下，在中性条件下实现了芳基碘化物与二芳基二硒化物的高效异相铜 (I) 催化的 C-Se 偶联络合物 [bpy-MCM-41-CuI] 作为催化剂，镁作为还原剂，产生各种不对称的二芳基硒化物，产率良好至极好。这种非均相铜催化剂可以通过反应溶液的简单过滤很容易地回收并循环使用至少七次而不会显着损失活性。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。