N-(3,5-dimethoxyphenyl)indoline | 1620077-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)indoline
• 英文别名: 5-(2,3-Dihydroindol-1-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1620077-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FLKWZWLIMMQVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)indoline 、 3-hydroxy-4-(1-(hex-5-en-1-yl)-5-diphenylhydrazono-1H-pyrrol-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到2-(2,6-dihydroxy-4-(indolin-1-yl)phenyl)-4-(5-((2,2-diphenylhydrazono)methyl)-1-(hex-5-en-1-yl)-2H-pyrrol-1-ium-2-ylidene)-3-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrical squaraines for high-performance small-molecule organic solar cells with a short circuit current of over 12 mA cm⁻²

  摘要：

  具有两个芳基直接连接到方酸核心的非对称苯并喹啉染料被合成，并表现出优异的光伏性能。

  DOI：

  10.1039/c5cc00704f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  低带隙不对称方酸，用于高性能溶液处理的小分子有机太阳能电池。

  摘要：

  带有二氢吲哚作为封端剂的新型不对称方酸ASQ-5在薄膜中在Vis-NIR区域的550-850 nm处具有1.43 eV的低带隙和较宽的吸收带，因此使溶液处理的有机太阳能电池具有高达11.03 mA cm（-2）的令人印象深刻的Jsc和4.29％的出色PCE。

  DOI：

  10.1039/c4cc03831b

文献信息

• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。
• 一系列含薁不对称方酸菁小分子及制备方法 和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN106083695B

  公开（公告）日：2018-07-24

  本发明提供一系列含薁不对称方酸菁小分子的制备方法及其应用。将薁和不同的富电芳香单元作为给体，缺电的1,3‑方酸单元作为受体，形成含薁的给体‑受体‑给体型不对称方酸菁小分子。这类材料均具有较低的带隙，吸收光谱覆盖可见及近红外区（400‑900 nm），同时还具有良好的溶解性和成膜性。此外，薁片段的引入还有利于材料获得深HOMO能级与高迁移率，这些都非常有利于制备高性能的有机太阳能电池。
• Squaraine dyes containing diphenylamine group: Effects of different type structures on material properties and organic photovoltaic performances
  作者：Lin Yang、Youqin Zhu、Jianglin Wu、Bin Hu、Zhenguo Pang、Zhiyun Lu、Suling Zhao、Yan Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107763

  日期：2019.12

  Four donor-acceptor-donor (D-A-D') unsymmetrical squaraines (USQs) with different molecular skeletons (XZ-type and YZ-type), containing diphenylamine group with/without methoxy substituent were synthesized as donor materials in bulk-heterojunction (BHJ) organic photovoltaics (OPVs). The introduction of methoxy group in USQs has little different effects on the overall photovoltaic performance. Conversely, the different molecular skeleton types of the USQs have significant influence on their material properties and photovoltaic performances. Compared to BIDPSQ and BIDPOMeSQ with XZ-type molecular skeleton, IDPSQ and IDPOMeSQ with YZ-type molecular skeleton display closer solid-state packing, much lower highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level, higher hole mobility and smaller phase separation domain size. Consequently, YZ-type USQs exhibit the most excellent performance with power conversion efficiency (PCE) of similar to 4%, which is approximately 300% higher than those of XZ-type USQs. Surprisingly, even though IDPSQ and IDPOMeSQ show wide band gaps, the corresponding devices still achieve a highest PCE of similar to 4%, which is comparable to or even higher than the PCEs of some reported SQ-based devices with low band gaps. These results indicate the YZ-type molecular skeleton and the electron-donating diphenylamine group are very promising to construct highly efficient squaraine donor materials.