N-Allyl-N'-p-fluorphenylthioharnstoff | 62644-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N'-p-fluorphenylthioharnstoff
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-prop-2-enylthiourea
• CAS: 62644-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂S
• mdl: MFCD01445296
• 分子量: 210.275
• InChiKey: MNCNCZXSDPVOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  280.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N'-p-fluorphenylthioharnstoff 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-allyl-1-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-Allyl-N'-p-fluorphenylthioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817

文献信息

• Facile and regioselective synthesis of thiazolidin-4-one derivatives catalyzed by basic ionic liquid [bmim]OH under ultrasonic irradiation
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mozhgan Pourranjbar、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.1080/17415993.2013.800061

  日期：2014.1.2

  synthesized regioselectively in good to high yields by condensation of N,N-disubstituted thioureas and ethyl chloroacetate in the presence of basic ionic liquid [bmim]OH as a catalyst under conventional and ultrasonic irradiation conditions. Under ultrasonic irradiation, the reaction furnished the desired 2-iminothiazolidinones in higher yields (76–87%) and lower reaction times (30–55 min). GRAPHICAL ABSTRACT

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要
• Facile synthesis of phthalidyl fused spiro thiohydantoins through silica sulfuric acid induced oxidative rearrangement of ninhydrin adducts of thioureas
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130817

  日期：2020.1

  A one-pot three-component sequential synthetic protocol produces structurally and biologically important phthalidyl fused spiro N,N′-disubstituted thiohydantoins from readily available aromatic isothiocyanates, primary amines and ninhydrin. In this three-step synthesis while the initial two steps are catalyst-free, in the final step silica sulfuric acid (SSA) induces an oxidative rearrangement in [3

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。