allyl(but-3-yn-1-yl)sulfane | 1035794-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: allyl(but-3-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 4-Prop-2-enylsulfanylbut-1-yne
• CAS: 1035794-76-3
• 化学式: C₇H₁₀S
• 分子量: 126.222
• InChiKey: DPBSLUABNHOJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(but-3-yn-1-yl)sulfane 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-allyl-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃立体选择性硫代烯丙基化的可回收金催化剂

  摘要：

  通过使用 MCM-41 固定的空间要求高的 NHC-金 (I) 配合物 [MCM-41-IPrAuNTf 2 ] 作为催化剂，实现了多相金 (I) 催化的缺电子炔烃与烯丙基硫化物的立体选择性硫代烯丙基化反应。温和的条件下，提供各种立体定义的三取代和四取代的官能化乙烯基硫化物，收率良好至极好。新的多相 MCM-41-IPrAuNTf 2催化剂表现出与均相 IPrAuNTf 2复合物相当的活性，可以通过简单的过滤过程回收并重复使用至少七个连续循环，而不会明显降低其催化活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01641
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到allyl(but-3-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的高效和立体选择性硫代烯丙基化：无需强氧化剂即可进行金氧化还原催化

  摘要：

  在可能的金氧化还原催化下，炔烃的立体选择性硫代烯丙基化反应效率高（催化剂负载量低至0.1％，产率高达99％），底物范围广（各种炔烃，分子间和分子内方式）。金（I）催化剂既充当炔烃活化的π-酸，又充当Au I / III偶联的氧化还原催化剂，而原位生成的sulf阳离子则起弱氧化剂的作用。这种新颖的方法为金的氧化还原催化提供了令人兴奋的系统，而无需强氧化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201802540

文献信息

• Gold- or Platinum-Catalyzed Synthesis of Sulfur Heterocycles: Access to Sulfur Ylides without Using Sacrificial Functionality
  作者：Paul W. Davies、Sébastien J.-C. Albrecht

  DOI：10.1002/anie.200904309

  日期：2009.10.19

  It′s no sacrifice: Alkynes have been used as direct precursors to sulfur ylides under gold or platinum π‐acid catalysis in an atom‐economic manner. An intramolecular redox reaction between an alkyne group with a tethered sulfoxide unit generates a sulfur ylide, which undergoes 2,3‐sigmatropic rearrangement. Acyclic substrates are cycloisomerized to afford functionalized dihydrothiophenones (see scheme)

  这不是什么牺牲：炔烃已经以原子经济的方式用作金或铂π-酸催化下硫代叶立德的直接前体。炔基与束缚的亚砜单元之间的分子内氧化还原反应产生了硫内鎓盐，其经历了2,3-σ重排。将无环底物进行环异构化以提供官能化的二氢噻吩酮（参见方案）和二氢硫吡喃酮。