(E)-benzyl 4-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hex-2-enoate | 1378300-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hex-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-4-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hex-2-enoate
• CAS: 1378300-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₄
• 分子量: 316.277
• InChiKey: BNGBISKRWSDMIS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 二苯基二硒醚 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-benzyl 4-(2,2,2-trifluoroacetoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  空气作为唯一氧化剂的协同硒催化作用对烯烃的氧化烯丙基酯化反应

  摘要：

  建立了一种新的无金属催化方案，用于非活化烯烃与简单羧酸的氧化偶联。该方法基于二硒烷和光氧化还原催化剂的协同相互作用，这允许使用环境空气或纯O 2作为末端氧化剂。在标题条件下，一定范围的官能化和非官能化烯烃都可以容易地转化为相应的烯丙基酯产物，具有良好的收率（高达89％）和优异的区域选择性以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01130

文献信息

• Stereoselective Intermolecular Allylic C–H Trifluoroacetoxylation of Functionalized Alkenes
  作者：Rauful Alam、Lukasz T. Pilarski、Elias Pershagen、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja302457p

  日期：2012.5.30

  Pd-catalyzed allylic C-H trifluoroacetoxylation of substituted alkenes was performed using PhI(OCOCF3)(2) as the oxidant and acyloxy source. Trifluoroacetoxylation of monosubstituted cyclopentenes and cyclohexenes proceeds with excellent regio- and diastereoselectivity. Studies with one of the possible (eta(3)-allyl)Pd(II) intermediates suggest that the reaction proceeds via stereoselective formation of Pd(IV) intermediates and subsequent stereo- and regioselective reductive elimination of the product.