benzoic acid propylidenehydrazide | 71274-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid propylidenehydrazide
• 英文别名: Benzoesaeure-propylidenhydrazid；Propionaldehyd-benzoylhydrazon；Propyliden-benzhydrazid；1-Benzoyl-2-propyliden-hydrazin；N'-propylidenebenzohydrazide；N-(propylideneamino)benzamide
• CAS: 71274-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: PEIPVFBKTOBXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid propylidenehydrazide 在 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N'-(1-cyclohexylpropyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  BF₂‐Chelates of N‐Acylhydrazones as Versatile Coupling Partners in Photoredox Promoted Reactions

  摘要：

  摘要五元二氟硼酸螯合物是与各种自由基前体（包括三氟硼酸钾、双（邻苯二酚）硅酸盐、4-烷基取代的 Hantzsch 酯、二氢喹唑啉酮、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯、Katritzky 盐、烷基碘化物和硫醇）发生自由基反应的有效底物。使用这些试剂，可在氧化或还原条件下生成伯、仲和叔自由基，并与二氟溴螯合物的 C=N 键相加，生成酰肼产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300247
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 丙醛 生成 benzoic acid propylidenehydrazide
  参考文献：
  名称：

  酰化肼芥末。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01277a023

文献信息

• Formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines via tandem reaction of alkyl 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates with acylhydrazones
  作者：Zhimei Huang、Junhao Hu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c5ob01199j

  日期：——

  The formation and aromatization of strained bicyclic pyrazolidines.

  扭环双环吡嗪啉的形成和芳香化。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明涉及可用作TRPM8调节剂的化合物，例如公式（Ia），（Ib）和（Ic）的化合物，以及其亚属和物种；含有这些化合物的个人产品；以及这些化合物和个人产品的使用，特别是用于增加或诱导化学感觉，例如冷却或寒冷感觉。
• Zinc Chelate Complexes of N‐Acyl Hydrazones as Substrates for Addition of Alkyl and Fluorinated Radicals
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300606

  日期：2023.8.10

  Zinc chelate complexes can be generated in situ from N-acyl hydrazones by treatment with isopropyl zinc iodide. These complexes couple with alkyl and fluorinated radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals were generated from organozinc halides using an organic photocatalyst and afford hydrazines as a result of reductive mode of addition. Fluorinated radicals were formed from perfluorinated

  通过用异丙基碘化锌处理，可以由 N-酰基腙原位生成锌螯合物。这些配合物在光氧化还原条件下与烷基和氟化自由基偶联。使用有机光催化剂从有机锌卤化物产生烷基自由基，并通过还原加成方式产生肼。在光氧化还原条件下，全氟烷基碘化物形成氟化自由基，通过中性反应途径生成氟烷基化腙。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Cascade Oxidative Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles under Oxidant-Free Conditions
  作者：Jun-Li Li、Hao-Yuan Li、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01078

  日期：2023.11.3

  An efficient oxidant-free, photoredox-mediated cascade cyclization strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by using an organo acridinium photocatalyst and a cobaloxime catalyst has been developed. Various acylhydrazones have been transformed into the corresponding 1,3,4-oxadiazole products in up to 96% yield, and H2 is the only byproduct. Mechanistic experiments and density functional theory

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。
• Dual Acridine/Decatungstate Photocatalysis for the Decarboxylative Radical Addition of Carboxylic Acids to Azomethines
  作者：Zakhar M. Rubanov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00778

  日期：2024.4.19

  A concept for the dual use of acridine and tetrabutylammonium decatungstate photocatalysts in the reactions of carboxylic acids is proposed. Imines generated in situ from aldehydes and p-methoxyaniline, as well as other azomethines, were used as radical acceptors. The role of the decatungstate is believed to facilitate the turnover of the acridine photocatalyst by means of hydrogen atom transfer.

  提出了在羧酸反应中双重使用吖啶和十钨酸四丁基铵光催化剂的概念。由醛和对甲氧基苯胺以及其他甲亚胺原位生成的亚胺被用作自由基受体。据信十钨酸盐的作用是通过氢原子转移促进吖啶光催化剂的转换。