4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine-2(1H)-one | 1153623-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one；6-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1153623-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: XJDMALJDVBHFLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 (1-溴乙基)苯 、 尿素 在 吡啶-N-氧化物 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-6-phenylpyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下由苄基卤和 (1-溴乙基) 苯合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one 衍生物

  摘要：

  摘要 描述了在无溶剂条件下，在吡啶 N-氧化物 (PNO) 存在下，通过苄基卤化物、（1-溴乙基）苯和尿素的反应，轻松合成一系列嘧啶酮衍生物。这种转变可能通过氧化/交叉羟醛缩合/迈克尔加成/分子内环化、多米诺骨牌序列发生，涉及一步形成一个 C-C 键和两个 C-N 键。图形摘要 吡啶 N-氧化物 (PNO) 已被证明是一种高效且温和的试剂，可用于从各种苄基卤化物和 (1-溴乙基）苯分别代替苯甲醛和苯乙酮，反应时间短，收率高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479757

文献信息

• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• Biginelli-Like Cyclocondensation Reaction: Efficient Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one Under Solvent-Free Conditions
  作者：Yisi Dai、Minxiang Cao、Mengjie Zhuang、Sheng Xia、Shujiang Tu、Liangce Rong

  DOI：10.1080/00397911.2010.516619

  日期：2011.10.15

  Abstract An efficient and facile synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-one via a Biginelli-like reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and urea in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a heating method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, this new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction

  摘要 在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下，使用加热方法，通过芳香醛、芳香酮和尿素的类 Biginelli 反应，高效、简便地合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-one。发达。与经典反应条件相比，这种新的合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。
• Synthesis, fluorescence properties and Zn²⁺ recognition of 4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  作者：Hui Wu、Xiu-mei Chen、Yu Wan、Ling Ye、Hai-qiang Xin、Hua-hong Xu、Li-ling Pang、Rui Ma、Cai-hui Yue

  DOI：10.3184/030823408x389958

  日期：2008.12

  4-Aryl-6-phenylpyrimidin-2(1H)-ones were synthesised via a three-component one-pot cyclocondensation of aromatic aldehyde, acetophenone and urea catalysed by 0.2 ml (0.024 mol%) of concentration HCI in ionic liquid [BMIM][BF₄]. The fluorescence properties of product and partial products’ efficient sensing of zinc ion were studied in detail. The structure of 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one was confirmed by X-ray analysis.

  在离子液体[BMIM][BF4]中以 0.2 ml（0.024 mol%）浓度的 HCI 催化下，通过芳香醛、苯乙酮和脲的三组分一锅环缩合合成了 4-芳基-6-苯基嘧啶-2(1H)-酮。详细研究了产物和部分产物高效感应锌离子的荧光特性。X 射线分析证实了 4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮的结构。
• Synthesis of diarylpyrimidinones (DAPMs) using large pore zeolites
  作者：Sunil R. Mistry、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.019

  日期：2012.3

  A series of diarylpyrymidin-2(1H)-one (DAPM) belongs to one of the important class of therapeutic and pharmacological active hetrocycles, were synthesized through the multicomponent reactions (MCRs) of aldehydes, ketone and urea, followed by the heterogeneous catalysis. The synthetic utility of this method is well demonstrated by avoiding expensive reagent TMSCI, using large pore zeolites (H-MOR, HY and H-BEA) as potential solid acid catalyst. Key role of textural properties such as surface acidity, hydrophobicity and porosity on catalytic activity of the zeolites on the synthesis of DAPMs has also been described. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-one derivatives from benzyl halides and (1-bromoethyl)benzene under solvent-free conditions
  作者：Mallappa Beerappa、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1479757

  日期：2018.9.2

  Abstract A facile synthesis of a series of pyrimidinone derivatives from the reaction of benzyl halides, (1-bromoethyl)benzene and urea in the presence of pyridine N-oxide (PNO) under solvent-free conditions is described. This transformation presumeably occurs via oxidation/cross-aldol condensation/Michael addition/intra molecular cyclization, domino sequence, involving the formation of one C–C bond

  摘要 描述了在无溶剂条件下，在吡啶 N-氧化物 (PNO) 存在下，通过苄基卤化物、（1-溴乙基）苯和尿素的反应，轻松合成一系列嘧啶酮衍生物。这种转变可能通过氧化/交叉羟醛缩合/迈克尔加成/分子内环化、多米诺骨牌序列发生，涉及一步形成一个 C-C 键和两个 C-N 键。图形摘要 吡啶 N-氧化物 (PNO) 已被证明是一种高效且温和的试剂，可用于从各种苄基卤化物和 (1-溴乙基）苯分别代替苯甲醛和苯乙酮，反应时间短，收率高。