2-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 353487-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3'-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole；2-(3-bromophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 353487-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01836516
• 分子量: 287.159
• InChiKey: PTKUPPVNYXWCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309

文献信息

• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。