2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methoxybenzoate | 201982-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 201982-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: PKZAGVTVKHPOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methoxybenzoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [2-Chloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基邻位四酮的光化学和中间体（芳氧基）芳基乙烯酮的化学（1）。

  摘要：

  二芳基vic-四酮的光解导致形成三环-γ-内酯3和4，其具有低量子但化学产率高。（芳氧基）芳基乙烯酮和一氧化碳是这些光解的初始光化学产物。乙烯酮与基态四酮的后续反应导致通过中间体β-内酯形成观察到的光产物。后者以高度的立体选择性形成。环状四酮反应失败的原因是，它无法经历提议的由四酮形成乙烯酮的环状机理。二甲磺酰基和二叔丁基四酮通过竞争的分子内氢原子转移机理发生反应。描述了（苯甲酰氧基）苯乙烯酮的二聚及其与许多四酮的反应。

  DOI：

  10.1021/jo971247q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxybenzoyl)oxy-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  二芳基邻位四酮的光化学和中间体（芳氧基）芳基乙烯酮的化学（1）。

  摘要：

  二芳基vic-四酮的光解导致形成三环-γ-内酯3和4，其具有低量子但化学产率高。（芳氧基）芳基乙烯酮和一氧化碳是这些光解的初始光化学产物。乙烯酮与基态四酮的后续反应导致通过中间体β-内酯形成观察到的光产物。后者以高度的立体选择性形成。环状四酮反应失败的原因是，它无法经历提议的由四酮形成乙烯酮的环状机理。二甲磺酰基和二叔丁基四酮通过竞争的分子内氢原子转移机理发生反应。描述了（苯甲酰氧基）苯乙烯酮的二聚及其与许多四酮的反应。

  DOI：

  10.1021/jo971247q

文献信息

• Urea-Induced Acid Amplification: A New Approach for Metal-Free Insertion Chemistry
  作者：Erica D. Couch、Tyler J. Auvil、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201403283

  日期：2014.7.1

  α‐aryldiazoacetates in high yield. This methodology was found to be generally applicable to a broad substrate scope and presents a conceptually new approach for organocatalytic diazo insertion reactions. Mechanistic investigations suggest that the reaction pathway involves a urea‐induced protonation of the α‐aryldiazoester.

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。
• Straightforward access to α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from aryldiazoacetates
  作者：Naveen Kumar、Ajay Kant Gola、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob02104a

  日期：——

  A metal- and additive-free approach has been described for synthesizing α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from readily available aryldiazoacetates with carboxylic acids and thiol derivatives, respectively. α-Carbonyloxy esters and β-keto thioether derivatives were synthesized in good to high yields from aryldiazoacetates, carboxylic acids, and thiol derivatives decorated with various functional

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。