(6'R)-N⁶-benzoyl-6'-C-ethynyl-2',3'-O-isopropylideneneplanocin A | 194353-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6'R)-N⁶-benzoyl-6'-C-ethynyl-2',3'-O-isopropylideneneplanocin A
• 英文别名: N-[9-[(3aR,6R,6aS)-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 194353-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₄
• 分子量: 431.451
• InChiKey: LASISGJBDYRSBY-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (6'R)-N⁶-benzoyl-6'-C-ethynyl-2',3'-O-isopropylideneneplanocin A 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-[(3aR,6R,6aS)-6-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。八。Neplanocin A的6'-C-乙基，-乙烯基和-乙炔基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  该报告描述了neplanocin A（分别为7a，8a和9a）和相应的6'S-非对映异构体（7b）的（6'R）-6'-C-乙炔基，-乙烯基和-乙基衍生物的合成和抗病毒作用（分别为8b和9b）分别作为neplanocin A的6'-C取代类似物的例子。很容易由neplanocin A制备的6'-甲酰基衍生物4与乙炔基溴化镁的格氏反应，得到非对映异构体混合物相应的1,2-加成产物5a和5b。除去保护基团后，将（6'R）-和（6'S）-6'-C-乙炔基内啡肽A（7a，7b）分离。分别通过7a和7b的催化氢化制备相应的乙烯基衍生物8a和8b以及乙基衍生物9a和9b。与neplanocin A相比，新的neplanocin A衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的弱得多的抑制剂，R-非对映异构体比S-非对映异构体更具抑制性。活性的降低顺序为7a> 8a> 7b> 9a> 8b> 9b。细胞毒性（对

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1163
• 作为产物：
  描述：

  (6'R)-6'-C-ethynyl-2',3'-O-isopropylideneneplanocin A 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 2.67h， 生成 (6'R)-N⁶-benzoyl-6'-C-ethynyl-2',3'-O-isopropylideneneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。八。Neplanocin A的6'-C-乙基，-乙烯基和-乙炔基衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  该报告描述了neplanocin A（分别为7a，8a和9a）和相应的6'S-非对映异构体（7b）的（6'R）-6'-C-乙炔基，-乙烯基和-乙基衍生物的合成和抗病毒作用（分别为8b和9b）分别作为neplanocin A的6'-C取代类似物的例子。很容易由neplanocin A制备的6'-甲酰基衍生物4与乙炔基溴化镁的格氏反应，得到非对映异构体混合物相应的1,2-加成产物5a和5b。除去保护基团后，将（6'R）-和（6'S）-6'-C-乙炔基内啡肽A（7a，7b）分离。分别通过7a和7b的催化氢化制备相应的乙烯基衍生物8a和8b以及乙基衍生物9a和9b。与neplanocin A相比，新的neplanocin A衍生物是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的弱得多的抑制剂，R-非对映异构体比S-非对映异构体更具抑制性。活性的降低顺序为7a> 8a> 7b> 9a> 8b> 9b。细胞毒性（对

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1163