dimethyl 5-hydroxy-2,3-pyridinedicarboxylate | 130721-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-hydroxy-2,3-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-hydroxypyridine-5,6-dicarboxylate；2,3-Dimethyl 5-hydroxypyridine-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-hydroxypyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 130721-04-9
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: FWUNEECTUYXSOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到dimethyl 5-hydroxy-2,3-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1832

文献信息

• Hetero Diels−Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines:  Access to the Nosiheptide Core
  作者：Jin-Yong Lu、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/jo0703505

  日期：2007.5.1

  lead to the formation of the 6-isomer with exceptional regioselectivity (>95:5). This methodology was applied to a scaleable synthesis of the core structure of the potent antibiotic nosiheptide. Protecting groups were optimized, which led to a racemization-free seven-step synthesis of the key building block.

  研究了甲硅烷基化烯醇肟与炔烃的1-氮杂二烯杂Diels-Alder反应，并对其进行了优化，以一种简单的操作即可高产率提供2,5,6-三取代的3-羟基吡啶。重要的是，发现单取代的炔基酮可导致以极高的区域选择性（> 95：5）形成6-异构体。该方法学应用于强效抗生素诺西肽核心结构的规模化合成。保护基团得到了优化，这导致关键构件的无消旋七步合成。