1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene | 130721-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene
• CAS: 130721-00-5
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 231.442
• InChiKey: GBUFJWRAGAKDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到dimethyl 5-hydroxy-2,3-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1832
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氧代丙醛-1-肟 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  摘要：

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1832