N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A | 422319-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A
• 英文别名: N-19-Cbz-dehydrofumiquinazoline A；benzyl (2S,3aR,4S)-4-hydroxy-2-methyl-4-[[(4R)-1-methylidene-3,6-dioxo-4H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-4-yl]methyl]-1-oxo-2,3a-dihydroimidazo[1,2-a]indole-3-carboxylate
• CAS: 422319-31-1
• 化学式: C₃₂H₂₇N₅O₆
• 分子量: 577.596
• InChiKey: OQGUONZMMWLZBV-FBBZWQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (-)-fumiquinazoline C
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H

  摘要：

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.

  DOI：

  10.1021/ol017215d
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到N-19-benzyloxycarbonyl-dehydrofumiquinazoline A
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H

  摘要：

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.

  DOI：

  10.1021/ol017215d

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fumiquinazolines A, B, C, E, H, and I. Approaches to the Synthesis of Fiscalin A
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/jo0264980

  日期：2003.1.1

  selectively formed the appropriate imidazoindolone stereoisomers. Application of the Ganesan-Mazurkiewicz cyclization completed the syntheses. Efficient 14-step syntheses of (-)-fumiquinazolines C (7) and E (3) and a 15-step synthesis of (-)-fumiquinazoline H (8) using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as a dehydroalanine precursor that spontaneously eliminated benzeneselenol without oxidation under the cyclization

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。
• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.