N¹,N^1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N³-pyridin-2-ylpropane-1,3-diamine) | 1021365-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N^1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N³-pyridin-2-ylpropane-1,3-diamine)
• 英文别名: N¹,N^1’-ethane-1,2-diylbis[N³-(pyridin-2-yl)propane-1,3-diamine]
• CAS: 1021365-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₆
• 分子量: 328.461
• InChiKey: MLLSVFCTJGAMKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 N,N-二(3-氨丙基)乙基乙胺 在 [Pd(dibenzylideneacetone)2] R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到N¹,N^1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N³-pyridin-2-ylpropane-1,3-diamine)
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Amination of 2,6-Dihalopyridines with Polyamines

  摘要：

  研究了Pd催化的2,6-二溴吡啶与各种线性聚胺和氧杂聚胺的胺化反应。通过使用等摩尔的起始化合物合成了含有一个吡啶和一个聚胺基团的聚合物环化合物3。为了合成包含两个吡啶和两个聚胺片段的大环化合物11，制定并比较了两种替代方法：通过中间体形成Nα,Nω-双(6-卤代吡啶-2-基)聚胺7、8或通过2,6-双(聚氨基)-取代吡啶10。通过类似的方法获得了一系列N-(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺12和Nα,Nω-双(6-叔丁氧基吡啶-2-基)-取代聚胺13，并研究了使用2-溴吡啶和2-溴-6-叔丁氧基吡啶对这类化合物进行N,N-二芳基化的可能性。线性和环状产物的产率显示出强烈依赖于起始聚胺和卤素原子的性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20070785

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Amination of Halogenopyridines with Polyamines
  作者：Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Svetlana P. Panchenko、Olga A. Maloshitskaya、Alexei K. Buryak、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/hlca.201400092

  日期：2015.1

  CuI‐Catalyzed amination of 2‐bromo‐, and 2‐, 3‐, and 4‐iodopyridines with tri‐ and tetraamines aimed at the synthesis of N,N′‐diheteroaryl derivatives was studied. A strong dependence of the product yields on the nature of starting compounds and the ligand used was observed. The increase in the number of ethene‐1,2‐diamine fragments in the polyamine structure led to the increase in the yields of polyheteroarylated

  研究了Cu I用2-三溴和四胺催化2-溴，2-，3-和4-碘吡啶的胺化反应，目的是合成N，N'-二杂芳基衍生物。观察到产物收率强烈依赖于起始化合物和所用配体的性质。多胺结构中乙烯1,2-二胺片段数量的增加导致多杂芳基化化合物的收率增加，而丙烷-1,3-二胺片段有利于单吡啶基衍生物的形成，并促进了杂芳基化合物的杂芳基化。仲氨基。2-碘吡啶作为一种更具反应性的化合物，很容易形成N，N-二芳基化产物。目标氮的最佳产量，对于三胺而言，N'-联吡啶-2-基衍生物的含量为76％，对于四胺而言为68％。还提出了Cu I和Pd 0介导的多胺杂芳基化的比较。