2-(2,6-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1400994-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2,6-Bis(bromomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1400994-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BBr₂O₂
• 分子量: 389.923
• InChiKey: BJUAJYRQRBOOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-3-((3-(azidomethyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dual-responsive nanoparticles release cargo upon exposure to matrix metalloproteinase and reactive oxygen species

  摘要：

  胶束纳米颗粒被设计为对基质金属蛋白酶(MMPs)和活性氧化物(ROS)具有响应性，这两者在炎症性疾病的病理生理过程中均上调。

  DOI：

  10.1039/c5cc09164k
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,6-bis(bromomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢和pH引发的自焚纳米颗粒

  摘要：

  由二醛单体和芳族（低聚物4）二胺或脂肪族二胺（低聚物5）合成了在主链上带有硼酸酯基团和亚胺基的基于甲亚胺的低聚物。基于低聚物，构建了具有过氧化氢（H 2 O 2）和pH双重响应特性的纳米颗粒，并将其包裹在尼罗红内。纳米粒子通过H 2 O 2的触发或H +的攻击而分解，从而导致负载物种的释放。与低聚物4相比，低聚物5在H 2存在下显示出更快的降解速率O 2，尤其是在弱酸性环境中。没有观察到明显的细胞毒性，体外细胞毒性实验证明，纳米颗粒中孵育的HeLa细胞的浓度高达200μg/ mL 。这种能够对H 2 O 2和H +产生双重反应的系统可能具有潜在的应用作为药物输送的载体。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1962-1969

  DOI：

  10.1002/pola.27203

文献信息

• Biocompatible Polymeric Nanoparticles Degrade and Release Cargo in Response to Biologically Relevant Levels of Hydrogen Peroxide
  作者：Caroline de Gracia Lux、Shivanjali Joshi-Barr、Trung Nguyen、Enas Mahmoud、Eric Schopf、Nadezda Fomina、Adah Almutairi

  DOI：10.1021/ja303372u

  日期：2012.9.26

  exposure to such concentrations of hydrogen peroxide. Two polymeric structures were developed differing with respect to the linkage between the boronic ester group and the polymeric backbone: either direct (1) or via an ether linkage (2). Both polymers are stable in aqueous solution at normal pH, and exposure to peroxide induces the removal of the boronic ester protecting groups at physiological pH and temperature

  氧化应激主要由过氧化氢的积累引起，并将发炎组织与健康组织区分开来。过氧化氢可潜在地用作将药物靶向递送至患病组织的刺激物。然而，当前的聚合物系统对 H(2)O(2) (50-100 μM) 的生物学相关浓度不敏感。在这里，我们报告了一种新的生物相容性聚合物胶囊，能够进行骨架降解，从而在暴露于这种浓度的过氧化氢时释放。开发了两种聚合物结构，它们在硼酸酯基团和聚合物主链之间的连接方面有所不同：直接 (1) 或通过醚键 (2)。两种聚合物在正常 pH 值的水溶液中都是稳定的，暴露于过氧化物会导致在生理 pH 值和温度下硼酸酯保护基团的去除，沿主链显示酚类，其经历醌甲基化物重排导致聚合物降解。通过 NMR 和 GPC 观察到聚合物 2 的骨架降解速度明显快于聚合物 1。纳米颗粒由这些新型材料制成，以分析它们的氧化触发释放特性。虽然由聚合物 1 配制的纳米颗粒在暴露于 1 mM H(2)O(2) 26
• The Leaving Group Strongly Affects H₂O₂-Induced DNA Cross-Linking by Arylboronates
  作者：Sheng Cao、Yibin Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo401901x

  日期：2014.1.17

  We evaluated the effects of the benzylic leaving group and core structure of arylboronates on H2O2-induced formation of bisquinone methides for DNA interstrand cross-linking. The mechanism of DNA cross-linking induced by these arylboronates involves generation of phenol intermediates followed by departure of benzylic leaving groups leading to QMs which directly cross-link DNA via alkylation. The QM formation is the rate-determining step for DNA cross-linking. A better leaving group (Br) and stepwise bisquinone methide formation increased interstrand cross-linking efficiency. These findings provide essential guidelines for designing novel anticancer prodrugs.
• US2014/255311
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CN116354993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——