5,5-dimethyl-3-phenyl-N-hydroxypyrroline-1-oxide | 177597-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-N-hydroxypyrroline-1-oxide
• CAS: 177597-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CAQYUANKSJQYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-N-hydroxypyrroline-1-oxide 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-Butan-2-yl-2,2-dimethyl-1-oxido-4-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  手性自旋陷阱的合成和自旋捕获立体化学，5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物

  摘要：

  合成了手性自旋阱、5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物 (5) 和几种羟胺。这些化合物的结构和构象主要通过1H NMR光谱进行研究。该自旋陷阱用于捕获以碳和氧为中心的自由基。通过将羟胺氧化成氮氧自由基来制备相应的氢自旋加合物。结合 1H NMR 和 EPR 结果表明，与 EPR 时间尺度相比，在赤道位置与 C-3 苯基的构象是完全填充的，其寿命更长。以碳为中心的自由基与 5 的加成导致反式加合物，而以氧为中心的自由基则形成顺式异构体。这些可以通过研究羟胺的单价氧化产物来证实。对这些构象异构体的偏好是通过空间和立体电子效应之间的竞争来解释的。尽管 5 具有外消旋性质并在自旋加合物中形成了新的手性中心，但 EPR 不会观察到不同非对映异构体的存在，而一些硝酮的 1H NMR 研究显示了非对映异构混合物的明确证据。然而，仲羟基丁基自由基的自旋加合物显示出一些线宽效应，这可能是由于存在两组非对映异构体，这些非对映异构体被

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<351::aid-omr882>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基戊-2-酮 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyl-N-hydroxypyrroline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性自旋陷阱的合成和自旋捕获立体化学，5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物

  摘要：

  合成了手性自旋阱、5,5-二甲基-3-苯基吡咯啉-1-氧化物 (5) 和几种羟胺。这些化合物的结构和构象主要通过1H NMR光谱进行研究。该自旋陷阱用于捕获以碳和氧为中心的自由基。通过将羟胺氧化成氮氧自由基来制备相应的氢自旋加合物。结合 1H NMR 和 EPR 结果表明，与 EPR 时间尺度相比，在赤道位置与 C-3 苯基的构象是完全填充的，其寿命更长。以碳为中心的自由基与 5 的加成导致反式加合物，而以氧为中心的自由基则形成顺式异构体。这些可以通过研究羟胺的单价氧化产物来证实。对这些构象异构体的偏好是通过空间和立体电子效应之间的竞争来解释的。尽管 5 具有外消旋性质并在自旋加合物中形成了新的手性中心，但 EPR 不会观察到不同非对映异构体的存在，而一些硝酮的 1H NMR 研究显示了非对映异构混合物的明确证据。然而，仲羟基丁基自由基的自旋加合物显示出一些线宽效应，这可能是由于存在两组非对映异构体，这些非对映异构体被

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199605)34:5<351::aid-omr882>3.0.co;2-h