(6-acetylamino-pyridin-3-yl)-acetic acid | 758684-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6-acetylamino-pyridin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-acetamidopyridin-3-yl)acetic acid
• CAS: 758684-03-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: UEYRNIZKEVISQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-acetylamino-pyridin-3-yl)-acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰的三链体形成肽核酸的合成，结构和RNA结合研究

  摘要：

  新的结合RNA的配体的开发引起了基础科学和制药行业的日益增长的兴趣。这项研究的目的是通过进一步增加2-氨基吡啶（M）的p K a来改善三链体形成肽核酸（PNA）的RNA结合特性。M的质子化是在早期研究中能够在生理pH下形成三链体的关键。上的取代中号通过供电子-4-甲氧基取代基导致的三缸PNA-dsRNA的轻微不稳定，出乎预期的稳定化由于更有利的质子化。为了解释这一出乎意料的结果，在M上进行了首次NMR结构研究改良的PNA-dsRNA三链体，结合计算模型，发现M的4-甲氧基与将相邻核碱基连接到PNA主链的羰基氧之间的空间和静电排斥作用不佳。结构研究还提供了氢键相互作用的见解，氢键相互作用可能是PNA的高亲和力和异常的RNA结合偏好的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201806293
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-5-乙酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6-acetylamino-pyridin-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰的三链体形成肽核酸的合成，结构和RNA结合研究

  摘要：

  新的结合RNA的配体的开发引起了基础科学和制药行业的日益增长的兴趣。这项研究的目的是通过进一步增加2-氨基吡啶（M）的p K a来改善三链体形成肽核酸（PNA）的RNA结合特性。M的质子化是在早期研究中能够在生理pH下形成三链体的关键。上的取代中号通过供电子-4-甲氧基取代基导致的三缸PNA-dsRNA的轻微不稳定，出乎预期的稳定化由于更有利的质子化。为了解释这一出乎意料的结果，在M上进行了首次NMR结构研究改良的PNA-dsRNA三链体，结合计算模型，发现M的4-甲氧基与将相邻核碱基连接到PNA主链的羰基氧之间的空间和静电排斥作用不佳。结构研究还提供了氢键相互作用的见解，氢键相互作用可能是PNA的高亲和力和异常的RNA结合偏好的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201806293

文献信息

• Amide substituted xanthine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014766A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种具有如下结构的1,3,8取代黄嘌呤衍生物（I1）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药显示出作为糖异生调节剂的活性。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE A SUBSTITUTION AMIDE A ACTIVITE DE MODULATION DE LA GLUCONEOGENESE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003106459A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种式（I）的1,3,8取代黄嘌呤衍生物或其药用盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。式（I）化合物及其药用盐或前药显示为糖异生调节剂的活性。
• AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1515972A1

  公开（公告）日：2005-03-23
• US7135475B2
  申请人：——

  公开号：US7135475B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• Synthetic, Structural, and RNA Binding Studies on 2‐Aminopyridine‐Modified Triplex‐Forming Peptide Nucleic Acids
  作者：Venubabu Kotikam、Scott D. Kennedy、James A. MacKay、Eriks Rozners

  DOI：10.1002/chem.201806293

  日期：2019.3.21

  interest in fundamental science and the pharmaceutical industry. The goal of this study was to improve the RNA binding properties of triplex‐forming peptide nucleic acids (PNAs) by further increasing the pKa of 2‐aminopyridine (M). Protonation of M was the key for enabling triplex formation at physiological pH in earlier studies. Substitution on M by an electron‐donating 4‐methoxy substituent resulted in

  新的结合RNA的配体的开发引起了基础科学和制药行业的日益增长的兴趣。这项研究的目的是通过进一步增加2-氨基吡啶（M）的p K a来改善三链体形成肽核酸（PNA）的RNA结合特性。M的质子化是在早期研究中能够在生理pH下形成三链体的关键。上的取代中号通过供电子-4-甲氧基取代基导致的三缸PNA-dsRNA的轻微不稳定，出乎预期的稳定化由于更有利的质子化。为了解释这一出乎意料的结果，在M上进行了首次NMR结构研究改良的PNA-dsRNA三链体，结合计算模型，发现M的4-甲氧基与将相邻核碱基连接到PNA主链的羰基氧之间的空间和静电排斥作用不佳。结构研究还提供了氢键相互作用的见解，氢键相互作用可能是PNA的高亲和力和异常的RNA结合偏好的原因。