N,4-dihydroxynonanecarboxamide | 16856-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,4-dihydroxynonanecarboxamide
• 英文别名: Hydroxamsaeure von 5-Hydroxydecansaeure；N,5-dihydroxydecanamide
• CAS: 16856-74-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: GCOJQNCABXWLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基5-羟基癸酸酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到N,4-dihydroxynonanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k

文献信息

• Lardelli,G. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 481 - 503
  作者：Lardelli,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。