diisopropyl 4-(trifluoromethyl)phenylethynylboronate | 851973-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 4-(trifluoromethyl)phenylethynylboronate
• 英文别名: Di(propan-2-yloxy)-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]borane
• CAS: 851973-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 298.113
• InChiKey: KBBYYXMGIKIVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 4-(trifluoromethyl)phenylethynylboronate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E,3E)-3-{4-(trifluoromethyl)phenyl}-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diisopropyl 4-(trifluoromethyl)phenylethynylboronate
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g

文献信息

• Ru(0)-Catalyzed Synthesis of Borylated-Conjugated Triene Building Blocks by Cross-Dimerization and Their Use in Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayumi Kuramochi、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Masafumi Hirano

  DOI：10.1246/bcsj.20210163

  日期：2021.8.15

  Borylated-conjugated polyenes are used widely as synthetic building blocks for the preparation of many biologically active molecules. Nevertheless, access to these building blocks has been limited. In this study, borylated-conjugated trienes were synthesized by Ru-catalyzed cross-dimerizations for use in cross-coupling reactions. A reaction of diphenylacetylene with (E)-butadien-1-ylboronic acid pinacol

  硼酸化共轭多烯被广泛用作合成结构单元，用于制备许多生物活性分子。然而，对这些构建块的访问受到限制。在这项研究中，硼酸化共轭三烯是通过 Ru 催化的交叉二聚反应合成的，用于交叉偶联反应。[Ru(萘)(1,5-cod)] (10 mol %) 在室温下催化二苯乙炔与 ( E )-丁二烯-1-基硼酸频哪醇酯的反应，在苯中生成 (1 E ,3 E , 5 Z )-5,6-二苯基六-1,3,5-三烯-1-基硼酸频哪醇酯在10分钟内以93%的产率生成。使用戊-1-yn-1-基硼酸二异丙酯与 ( E )-戊二烯酸甲酯进行类似处理，得到 (2E ,4 E ,6 E )-7-(二异丙氧基硼烷基)-6-丙基六-2,4,6-三烯酸酯，产率为89%。通过交叉二聚化合成了一系列单和二硼化共轭三烯，并评估了它们在交叉偶联反应中的潜在用途。使用该协议，海蛞蝓信息素 navenone B 的全合成仅通过三个步骤实现，总产率为