N-benzyl-3-methylbut-3-en-1-amine | 32018-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: benzyl-(3-methyl-but-3-enyl)-amine
• CAS: 32018-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GVVBRBLCAHLGTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methylbut-3-en-1-amine 在 吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 benzyl(3-methylbut-3-en-1-yl)carbamoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl-3-methylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氨基甲酰氟对映选择性镍催化的氨基甲酰化

  摘要：

  开发了一种氨基甲酰氟启用的对映选择性 Ni 催化的未活化烯烃的氨基甲酰化，以 45-96% 的产率和 38-97% 的 ee 提供了广泛的手性 γ-内酰胺，带有全碳季中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09949

文献信息

• Reversal of polarity by catalytic SET oxidation: synthesis of azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes <i>via</i> chemoselective reduction of amidines
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d1ob00416f

  日期：——

  A one-pot catalytic method has been developed for the stereoselective synthesis of cyclopropane-fused cyclic amidines using CuBr2/K2S2O8 as an efficient single electron transfer (SET) oxidative system. The generality of this mild method is demonstrated with a wide variety of substrates to furnish pharmaceutically important amidines containing aza-bicyclic and novel aza-tricyclic frameworks in very

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。
• Pd-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Diverse Oxindoles Enabled by the Versatile Heck Reaction of Carbamoyl Chlorides
  作者：Xianqing Wu、Zaiquan Tang、Chengxi Zhang、Chenchen Wang、Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01197

  日期：2020.5.15

  oxindole synthesis bearing an all-carbon quaternary center, enabled by Pd-catalyzed intramolecular cyclization followed by multiple intermolecular Heck reactions of both easily accessible alkene-tethered carbamoyl chlorides and olefins. This protocol obviates the use of prefunctionalized olefinic reagents, exhibits excellent functional group tolerance, and features fascinating reactive versatility.

  我们在这里报告了一个杂杂的吲哚合成，该化合物带有一个全碳四元中心，通过钯催化的分子内环化作用以及随后的多个分子间Heck反应，可轻松进行烯烃系的氨基甲酰氯和烯烃的多分子Heck反应。该方案避免了使用预官能化的烯烃试剂，具有出色的官能团耐受性，并具有令人着迷的反应多功能性。
• A detailed investigation of the aza-Prins reaction
  作者：Adrian P. Dobbs、Sebastien J. J. Guesné、Robert J. Parker、John Skidmore、Richard A. Stephenson、Mike B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b915797b

  日期：——

  The development of a Lewis acid-promoted aza-Prins reaction to form piperidines and pyrrolidines is described. Indium trichloride has been found to be a highly successful and mild Lewis acid for promoting this reaction. A thorough mechanistic investigation is described, including the factors that influence the formation of the 5- or 6-membered ring product(s).

  本文描述了Lewis酸促进的aza-Prins反应的发展，该反应形成哌啶和吡咯烉。研究发现，三氯化铟是一种非常成功且温和的Lewis酸，能有效促进该反应。文中详细描述了影响5元或6元环产物形成的各种因素，并进行了全面的机理探究。
• Convergent Synthesis of Azabicycloalkenones using Squaric Acid as Platform
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shoji Kuwabara、Hiroki Hayashi、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/adsc.200606097

  日期：2006.11

  The synthesis of azabicycloalkenones bearing a vinylogous amide moiety was achieved by means of the rhodium-catalyzed decarbonylative cycloaddition of cyclobutenediones with a pendant alkene. The starting cyclobutenediones were efficiently prepared from appropriate squaric acid monoesters and N-benzylalkenylamines under microwave heating conditions.

  带有乙烯基酰胺部分的氮杂双环烯酮的合成是通过铑催化的环丁二烯与侧链烯烃的脱羰环加成反应而实现的。在微波加热条件下，由合适的方酸单酯和N-苄基烯基胺有效地制备了起始的环丁烯二酮。
• Palladium‐Catalyzed Carbamoyl‐Carbamoylation/ Carboxylation/Thioesterification of Alkene‐Tethered Carbamoyl Chlorides Using Mo(CO) ₆ as the Carbonyl Source
  作者：Chen Chen、Yujie Huang、Jie Ding、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101130

  日期：2022.2.15

  ation/thioesterification of alkene-tethered carbamoyl chlorides using Mo(CO)6 as the carbonyl source. The reactions were typically performed with good functional group compatibility and tolerated different nucleophiles (amines, alcohols, phenols, thiols and water), which provided a new access to amidated/esterificated/thioesterificated/carboxylated oxindoles or lactams bearing an all-carbon quaternary

  我们报道了使用 Mo(CO) 6作为羰基源的烯烃系链氨基甲酰氯的钯催化的氨基甲酰-氨基甲酰化/羧化/硫酯化。该反应通常以良好的官能团相容性和耐受不同的亲核试剂（胺、醇、酚、硫醇和水）进行，这为获得酰胺化/酯化/硫酯化/羧化羟吲哚或内酰胺提供了新途径无 CO 气体条件。此外，天然产物突变和不同的后期衍生化是重要的实用特征。