3,4-Dihydro-4-oxo-3-(2-pyridinyl)-1-phthalazinecarboxylic acid | 926191-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-oxo-3-(2-pyridinyl)-1-phthalazinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-3-pyridin-2-ylphthalazine-1-carboxylic acid
• CAS: 926191-47-1
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: IRVVWCOTVMKEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4-oxo-3-(2-pyridinyl)-1-phthalazinecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成  N-(4-(2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethyl)phenyl)-4-oxo-3-(pyridin-2-yl)-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）乙基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢酞嗪-的设计，合成及生物学评价1-羧酰胺衍生物作为新型P-糖蛋白抑制剂，可逆转多药耐药性。

  摘要：

  P-糖蛋白的过度表达在多药耐药性（MDR）的过程中起着重要作用。P-gp抑制剂是逆转肿瘤MDR的有效策略之一。设计，合成和评估了具有酞嗪酮骨架的新型P-gp抑制剂。发现化合物26是最有希望进行进一步研究的化合物。化合物26具有高效力（EC50 = 46.2±3.5 nM）和低细胞毒性。26具有对耐阿霉素K56 / A02细胞的高MDR逆转活性。反转倍数（RF）值达到44.26。26还增加了阿霉素（DOX或ADM）或其他具有不同结构的MDR相关抗癌药物的积累。总之，化合物26作为P-gp抑制剂的良好功能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.039
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-Dihydro-4-oxo-3-(2-pyridinyl)-1-phthalazinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）乙基）苯基）-4-氧代-3,4-二氢酞嗪-的设计，合成及生物学评价1-羧酰胺衍生物作为新型P-糖蛋白抑制剂，可逆转多药耐药性。

  摘要：

  P-糖蛋白的过度表达在多药耐药性（MDR）的过程中起着重要作用。P-gp抑制剂是逆转肿瘤MDR的有效策略之一。设计，合成和评估了具有酞嗪酮骨架的新型P-gp抑制剂。发现化合物26是最有希望进行进一步研究的化合物。化合物26具有高效力（EC50 = 46.2±3.5 nM）和低细胞毒性。26具有对耐阿霉素K56 / A02细胞的高MDR逆转活性。反转倍数（RF）值达到44.26。26还增加了阿霉素（DOX或ADM）或其他具有不同结构的MDR相关抗癌药物的积累。总之，化合物26作为P-gp抑制剂的良好功能值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.039