2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-hydrogen phosphonate | 135704-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-hydrogen phosphonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxyphosphinic acid
• CAS: 135704-46-0
• 化学式: C₃₅H₄₃N₂O₉PSi
• 分子量: 694.794
• InChiKey: MFBNTNKWJRIUHP-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-hydrogen phosphonate 在 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 2-[[6-benzamido-9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-8-yl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷的磷酸二酯键被水合氢氧根，氢氧根和锌（II）离子裂解：模型研究旨在阐明羧酸盐作为分子内催化剂的潜力。

  摘要：

  合成了铀酰-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷，并且研究了在有和没有Zn2 +离子的情况下将其酯交换为尿苷2'，3'-环状磷酸酯。结果表明，磷酸二酯键附近的羧酸盐功能促进金属离子促进的裂解，但不促进金属离子非依赖性反应。在酸性条件下，主要反应是侧链的裂解，得到8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045452
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 在 亚磷酸 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine 3'-hydrogen phosphonate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷的磷酸二酯键被水合氢氧根，氢氧根和锌（II）离子裂解：模型研究旨在阐明羧酸盐作为分子内催化剂的潜力。

  摘要：

  合成了铀酰-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷，并且研究了在有和没有Zn2 +离子的情况下将其酯交换为尿苷2'，3'-环状磷酸酯。结果表明，磷酸二酯键附近的羧酸盐功能促进金属离子促进的裂解，但不促进金属离子非依赖性反应。在酸性条件下，主要反应是侧链的裂解，得到8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045452