4-isobutyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole | 1620645-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isobutyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1620645-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: NCSBMVMPUSDKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二异丁基氢化铝 、 (2R,4R)-(+)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的三唑与频哪醇硼烷的反应生成硼氮杂烯醇化物及其添加到醛中

  摘要：

  报道了硼氮杂烯醇化物与醛的羟醛型反应。N-磺酰基-1,2,3-三唑与频哪醇硼烷在镍 (0) 催化剂存在下反应生成硼氮杂烯醇化物...

  DOI：

  10.1246/cl.190290
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-甲基-1-戊炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-isobutyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃开始的α-氨基羟醛的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成顺式α-氨基β-氧基酮的新方法。它包括两个步骤；在第一步中，通过1-磺酰基-1,2,3-三唑由1-炔烃制备具有（Z）几何形状的α-氨基甲硅烷基烯醇醚。在第二步中，甲硅烷基烯醇醚与醛进行TiCl4介导的Mukaiyama醛醇缩醛反应，以产生具有出色的顺选择性的α-氨基β-氧基酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc04786a

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 2-Amino Ketones by Rhodium-Catalyzed Reaction of<i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Alkenols
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Qiang Zhao、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.201600320

  日期：2017.2

  A study on a rhodium(II)‐catalyzed reaction of N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with 2‐alkenols is reported. The reaction is initiated by insertion of an α‐imino carbene into the O–H linkage of alcohol, forming a 2‐alkenoxy enamide intermediate. A thermal [3,3]‐sigmatropic rearrangement follows to yield 2‐substituted 2‐amino ketone in a stereoselective manner. The successful application of this methodology

  据报道，铑（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-烯醇的反应。通过将α-亚氨基卡宾插入醇的OH键中，形成2-烯氧基烯酰胺中间体，从而引发反应。随后发生热[3,3]-σ重排，以立体选择性方式产生2-取代的2-氨基酮。还介绍了该方法在（-）- α- conhydrine形式合成中的成功应用。
• Site-Selective Introduction of an Enamido Group at the C(3)-Position of Indoles
  作者：Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Qiang Zhao、Yuuta Funakoshi

  DOI：10.3987/com-15-13261

  日期：——

  An enamido group is introduced site-selectively at the C(3)-position of indoles by the rhodium(II)-catalyzed reaction with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Formally, an alpha-imino rhodium carbene complex is inserted into the C(3)-H bond of an indole.