N,N-diisopropyl-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 1440962-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 4-methoxy-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1440962-78-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: JIQKGSBOBQNDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 4-甲氧基-N,N-二(1-甲基乙基)-苯甲酰胺 在 copper (II)-fluoride 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到N,N-diisopropyl-5-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钌（ii）催化环状和N，N-二烷基苯甲酰胺与芳基硅烷的直接芳基化反应†

  摘要：

  首次实现了钌（II）催化的C（sp 2）-H键与有机硅烷的氧化交叉偶联。这种新颖的方案使具有挑战性的环状和N，N-二烷基苯甲酰胺成为弱配位的底物，以实现高度区域选择性的C（sp 2）–H芳基化作为概念验证，并利用有机硅烷作为偶联伙伴的诱人特性。这种创新方法的特点是具有很高的化学选择性，可安装与Ru（II）不相容的卤化物官能团（I，Br，Cl）-羧酸盐体系，使用卤化物作为交叉偶联伙伴，而无需使用经典的定向原金属化（DoM）技术所需要的敏感的有机金属试剂和低温，而是使用苯甲酰胺提供生物活性的结构基序。

  DOI：

  10.1039/c7sc00156h

文献信息

• Rhodium(III) and Hexabromobenzene-A Catalyst System for the Cross-Dehydrogenative Coupling of Simple Arenes and Heterocycles with Arenes Bearing Directing Groups
  作者：Joanna Wencel-Delord、Corinna Nimphius、Honggen Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201205734

  日期：2012.12.21

  can be used as the cooxidant/catalyst modifier for the [RhIIICp*]‐catalyzed (Cp*=C5Me5) dehydrogenative cross‐coupling of benzamides with simple benzene derivatives (see scheme, DG=directing group). Similarly, heterocycles can be coupled and druglike structures formed. Mechanistic studies suggest a unique and multiple role of the Cu(OAc)2/C6Br6 system and a nonchelate‐assisted CH activation as the

  C 6 Br六和 毒品！C 6 Br 6可用作苯甲酰胺与简单苯衍生物的[Rh III Cp *]催化（Cp * = C 5 Me 5）脱氢交叉偶联的助氧化剂/催化剂改性剂（请参见方案，DG =指导基团）。类似地，杂环可以偶联并形成药物样结构。机理研究表明，Cu（OAc）2 / C 6 Br 6系统具有独特的多重作用，而非螯合物辅助的CH活化是决定速率的步骤。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Arylation of Cyclic and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Benzamides with Boronic Acids by Weak Coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Stacey E. Brenner-Moyer、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.6b01360

  日期：2016.7.1

  arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with boronic acids enabled by versatile ruthenium(II) complexes. This method features a general C–H arylation of ubiquitous aromatic tertiary benzamides by weak O-coordination. The transformation is characterized by its operational simplicity, the use of inexpensive, air-stable Ru(II) catalysts, scalability, and wide substrate scope. The reaction proceeds

  我们公开了一种通用的方法，该方法可通过多官能的钌（II）配合物使硼酸与环和N，N-二烷基苯甲酰胺选择性进行邻-C-H芳基化。该方法的特点是通过弱O配位作用普遍存在的芳香族叔苯甲酰胺的CH-H芳基化反应。该转化的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Ru（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高的单芳基化选择性进行，以提供有价值的叔酰胺联芳基。最关键的是，该方法为经典的定向原位金属化（DoM）策略提供了长期寻求的替代方案，从而消除了对低温条件和强锂碱的需求。