RB-Opd | 1034863-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: RB-Opd
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1034863-51-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₂
• 分子量: 532.685
• InChiKey: FLFCPVCPMCLBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  724.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

RB-OPD (NO-red) 是邻苯二胺 (OPD) 型的一氧化氮 (NO) 荧光探针，具有很高的灵敏度和选择性 (λex=550 nm, λem=590 nm)。

体外研究

RB-OPD (compound 1) exhibits “turn-on” type fluorogenic and chromogenic behavior toward NO in aqueous solution with great sensitivity and selectivity, and it can be used for the sensing of NO under normal physiological conditions. NO-red is composed of two moieties: rhodamine B spirolactam as the potential strong fluorophore and chromophore, and o-phenylenediamine as an NO-reactive group in a lactam form as a “masked” NO-sensitive modulator.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RB-Opd 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到C₃₄H₃₈N₄O
  参考文献：
  名称：

  基于脱氧罗丹明的一氧化氮荧光探针的制备 和应用

  摘要：

  本发明涉及了一种基于脱氧罗丹明染料的一氧化氮(NO)荧光探针的制备和应用，该荧光探针的结构式为：本发明提供了以罗丹明B、邻苯二胺、氢化铝锂等为原料合成该荧光探针的制备方法；该荧光探针是一种快速响应、高选择性的一氧化氮荧光探针；首先，该荧光探针与NO作用迅速，响应时间在40秒以内；其次，该荧光探针对NO表现出很高的选择性，不受脱氢抗坏血酸(DHA)、抗坏血酸(AA)、丙酮醛(MGO)的干扰；并且，该荧光探针对NO表现出很高的灵敏度，荧光强度增强170倍；此外，该荧光探针已成功应用于细胞成像研究，可以检测细胞内NO含量的变化。

  公开号：

  CN109180695B
• 作为产物：
  描述：

  C.I.颜料紫1 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 RB-Opd
  参考文献：
  名称：

  一种检测Al³+的罗丹明B类荧光传感器的制备及应用

  摘要：

  本发明提供一种罗丹明B类荧光传感器应用于水相中选择性强、响应时间短、灵敏度高的检测Al 3+ 的方法。采用荧光分光光度计以及紫外‑可见分光光度计测定水相中罗丹明B类探针的特征峰的强度变化，进而确定Al 3+ 的存在。本发明以罗丹明B(Rhodanmine B)为原料合成基于邻苯二胺和吡啶‑3‑磺酰氯的新型荧光传感器。本发明提供了该荧光传感器在Al 3+ 检测中的应用，发现其对Al 3+ 有很好的检测效果，并且响应很快。与现有技术相比，本发明研制成本低、易实现、操作简便，在Al 3+ 的检测方面有很光明的应用前景。

  公开号：

  CN110746433A

文献信息

• 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20190083236A

  公开（公告）日：2019-07-11

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 구조체, 및 포스젠 검출방법이 제공된다: <화학식 1> 상기 화학식 1에서, R1 내지 R16은 명세서에 기재된 바와 같다.

  本发明提供了由下式1表示的化合物、包含所述化合物的组合物和结构，以及检测光气的方法：<方案 1> 在所述式 1 中，R1 至 R16 如说明书所述。
• An Acid-Inert Fluorescent Probe for the Detection of Nitrite
  作者：Meiyi Cai、Xiaoyun Chai、Xuedong Wang、Ting Wang

  DOI：10.1007/s10895-017-2071-9

  日期：2017.7

  The fluorescent detection of nitrite ions has been challenging owing to the poor acid-stability of typical fluorescent probes. Herein, an acid-inert rhodamine-based fluorescent probe has been developed for the fast detection of trace amount of nitrite ions with turn-on mode. The detection limit of nitrite ions was determined to be 9.4 nM (S/N = 3) and the linear range with high linear correlation was observed between 0.025 to 2.5 μM. A test paper method was developed for rapid visual detection of nitrite ions. Quantitative analysis of two real water samples also confirmed the reliability and sensitivity of the developed fluorescent method.

  由于典型的荧光探针在酸性环境下稳定性较差，亚硝酸根离子的荧光检测一直颇具挑战性。本文中，我们开发了一种基于罗丹明的酸惰性荧光探针，用于微量亚硝酸根离子的高速开启式检测。亚硝酸根离子的检测限被确定为9.4 nM（S/N=3），并且在一个高线性相关的浓度范围内（0.025至2.5 μM）观察到线性关系。我们还开发了一种试纸法，用于亚硝酸根离子的快速视觉检测。对两种实际水样进行的定量分析也验证了该荧光方法的可靠性和灵敏度。
• COMPOUND AND COMPOSITION FOR DETECTING PHOSGENE AND DIETHYL CHLOROPHOSPHATE
  申请人：EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY COLLABORATION FOUNDATION

  公开号：US20170240557A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The present invention relates to a compound for detecting phosgene and DCP (diethyl chlorophosphate) and a composition for detecting phosgene and DCP (diethyl chlorophosphate) comprising the said compound. More precisely, the compound for detecting phosgene and DCP of the present invention can selectively detect phosgene and DCP either in the liquid phase of gas phase by detecting the changes of fluorescence and color development very quickly within a few seconds with nM sensitivity. Therefore, the compound can also be effectively used as an ingredient for the composition and kit for the detection of one or more materials selected from the group consisting of phosgene and DCP.

  本发明涉及一种用于检测光气和DCP（二乙基氯磷酸酯）的化合物，以及包含该化合物的用于检测光气和DCP（二乙基氯磷酸酯）的组合物。更准确地说，本发明的用于检测光气和DCP的化合物可以通过在几秒钟内非常快速地检测荧光和颜色变化来选择性地检测光气和DCP，无论是在液相还是气相中，灵敏度为纳摩尔级。因此，该化合物还可以有效地用作用于检测光气和DCP的组合物和试剂盒的成分，用于检测来自包括光气和DCP在内的一组材料中的一个或多个材料。
• New rhodamine B-based chromo-fluorogenic probes for highly selective detection of aluminium(<scp>iii</scp>) ions and their application in living cell imaging
  作者：Xin Leng、Wenfeng Xu、Chengfang Qiao、Xu Jia、Ying Long、Bingqin Yang

  DOI：10.1039/c8ra09850f

  日期：——

  detection over a broad pH range (5–9). The fluorescence intensities of the probes were linear with the Al3+ ion concentration, resulting in a low limit of detection of 1.839 μM (BOS1) and 1.374 μM (BOS2) for Al3+. In addition, the MTT assays and cell imaging experiments of Al3+ in SGC-7901 living cells demonstrated that the probes had negligible cytotoxicity, and were cell permeable and suitable for sensing

  通过邻二氨基苯修饰的罗丹明核心结构 ( RBO ) 与水杨醛衍生物的缩合反应，设计并合成了两种基于罗丹明 B 的荧光探针BOS1和BOS2 ，收率良好。两种探针通过罗丹明开环方法对乙醇-水（1 : 9, v/v）介质中的其他金属离子对 Al 3+表现出显着的吸收和荧光响应，可用于“裸-eye”在宽 pH 范围 (5–9) 内检测Al 3+ 。探针的荧光强度与Al 3+呈线性关系离子浓度，导致Al 3+的检测下限为 1.839 μM ( BOS1 ) 和 1.374 μM ( BOS2 ) 。此外，SGC-7901活细胞中Al 3+的MTT测定和细胞成像实验表明，该探针具有可忽略不计的细胞毒性，并且具有细胞渗透性，适用于检测生物系统中的Al 3+。
• Synthesis, characterization and Al3+ sensing application of a new chromo-fluorogenic chemosensor
  作者：Xin Leng、Xu Jia、Chengfang Qiao、Wenfeng Xu、Chongting Ren、Ying Long、Bingqin Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.032

  日期：2019.10

  Abstract A rhodamine B-based chromo-fluorogenic probe BOS is prepared with a good yield by condensating an o-diaminobenzene functionalized rhodamine derivative (RBO) and a large steric hindrance salicylaldehyde, and characterized by elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), 1H and 13C NMR technology, and high resolution mass spectrum (HRMS). Spectroscopy experiments reveal that the probe can

  摘要 将邻二氨基苯官能化罗丹明衍生物 (RBO) 与大位阻水杨醛缩合制备了罗丹明 B 基发色荧光探针 BOS，并通过元素分析、红外光谱 (IR)、1H 和13C NMR 技术和高分辨率质谱 (HRMS)。光谱实验表明，该探针可以选择性灵敏地检测多种金属离子中的Al3+，检测限低至1.855 μmol/L。与传统的检测方法相比，BOS 为 Al3+ 检测提供了一种廉价、快速和直接的方法，可以通过“肉眼”来区分。MTT(3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2，