1-bromo-3-[(R)-1-methylallyl]benzene | 1146411-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-[(R)-1-methylallyl]benzene
• 英文别名: (R)-2-(3-bromophenyl)-1-butene；1-bromo-3-[(2R)-but-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1146411-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: TYPSZOSSMRUWKY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-[(R)-1-methylallyl]benzene 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-2-(3-bromophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用原料催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢乙烯基化生成 2-芳基丙酸和 1-芳基乙基胺的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo900198b
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 3-溴苯乙烯 在 bi(allylnickel bromide) 、 C₃₉H₃₀NO₂P 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 以99%的产率得到1-bromo-3-[(R)-1-methylallyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  使用原料催化不对称合成：通过乙烯基芳烃的氢乙烯基化生成 2-芳基丙酸和 1-芳基乙基胺的对映选择性路线

  摘要：

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo900198b

文献信息

• Tunable phosphinite, phosphite and phosphoramidite ligands for the asymmetric hydrovinylation reactions
  作者：Haengsoon Park、Ramaiah Kumareswaran、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.120

  日期：2005.6

  successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphinites, carrying β-acylamino groups prepared from readily available carbohydrates, in conjunction with highly dissociated counteranions [(3,5-(CF3)2C6H3]4B− or SbF6−}, effect the hydrovinylation of vinylarenes under ambient pressure of ethylene with high enantioselectivity. Nitrogen substituents such as –COCF3 and COPh

  仅有限数量的配体已成功用于Ni催化的不对称氢乙烯基化反应。Diarylphosphinites，携带β-酰氨从容易得到的碳水化合物制备基，结合高度离解的抗衡[（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4乙-或的SbF 6 - }，效果乙烯基芳烃的hydrovinylation在高对映选择性的乙烯环境压力下，氮取代基（例如–COCF 3和COPh基团）会导致初级产物（3-芳基丁烯）异构化为Z-和E-2-芳基-2-丁烯。在2 arylproionic酸的原型合成，（小号）-3-（4-溴苯基）-1-丁烯（89％ee）的已被转化成（- [R ）-布洛芬通过Ni-催化的交叉偶联我- BuMgBr，然后用NaIO 4和KMnO 4氧化双键。根据联萘酚和胺部分的相对构型和性质，使用由二萘酚衍生的亚磷酰胺作为配体，降冰片烯与乙烯的不对称共聚反应可得到1：1、2：1或聚合加合物。与亚磷-镍复合物之一，抗衡栏4
• Catalytic Asymmetric Synthesis Using Feedstocks: An Enantioselective Route to 2-Arylpropionic Acids and 1-Arylethyl Amines via Hydrovinylation of Vinyl Arenes
  作者：Craig R. Smith、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo900198b

  日期：2009.4.17

  been developed. Excellent yields (>97%), regioselectivities (>99%), and enantioselectivities (>97% ee) for the desired branched products were obtained in the asymmetric hydrovinylation reactions of vinyl arenes, and the products from these reactions were transformed into 2-arylpropionic acids via oxidative degradation. Subsequent Curtius or Schmidt rearrangements of these acids provided highly valued 1-arylethyl

  已经开发出一种由乙烯基芳烃以几乎对映体纯的形式合成 2-芳基丙酸（洛芬）的三步程序。在乙烯基芳烃的不对称氢化乙烯基化反应中，获得了所需支化产物的优异收率（>97%）、区域选择性（>99%）和对映选择性（>97% ee），并且这些反应的产物转化为2-芳基丙酸通过氧化降解。随后这些酸的 Curtius 或 Schmidt 重排以非常好的收率提供了高价值的 1-芳基乙胺，包括具有 α-手性叔N-烷基的原型伯胺。