cis-1-(p-anisyl)-3'R-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one | 162458-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-1-(p-anisyl)-3'R-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-[(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 162458-86-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₈
• 分子量: 481.502
• InChiKey: CPJIDNUBINWCKH-VCDBXAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(p-anisyl)-3'R-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 紫杉醇杂质51
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 在 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-1-(p-anisyl)-3'R-(4,6-diacetoxy-2,3-enyl-α-O-glycoside)-4S-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化反应的羟基β-内酰胺的立体特异性新型糖基化：光学拆分的新方法

  摘要：

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.078

文献信息

• Enantiopure α-hydroxy-β-lactams via stereoselective glycosylation
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01130-1

  日期：1997.7

  derivative had to be employed for this reaction since a glucal derivative failed to work. This synthesis complements our previously described preparation of the corresponding cis isomers by the same methodology. Thus, convenient access has become available to all four homochiral stereoisomers of α-hydroxy-β-lactams some of which are synthons for Taxol® and analogs.

  通过碘催化的费雷尔重排的立体特异性糖基化已用于获得反式4-芳基-3-羟基-2-氮杂环丁酮的两种对映体。出乎意料的是，由于葡糖衍生物不能起作用，因此必须将鼠李糖衍生物用于该反应。该合成通过相同的方法补充了我们先前描述的相应顺式异构体的制备。因此，方便地访问已经变得可用到的所有四个纯手性的立体异构体α羟基β内酰胺其中一些是对紫杉醇的合成子®和类似物。
• Stereospecific Glycosylation via Ferrier Rearrangement for Optical Resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00096a004

  日期：1994.8

  Diastereospecific glycosylation of racemic alcohols by reaction with suitable glycal derivatives in the presence of iodine provides easy access to both enantiomers as illustrated by the preparation of an optically pure alpha-hydroxy beta-lactam that is an intermediate for the semisynthesis of taxol.