1,4,7-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane | 335594-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1,4,7-Tris[[6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methyl]-1,4,7-triazonane；1,4,7-tris[[6-(6-bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 335594-42-8
• 化学式: C₃₉H₃₆Br₃N₉
• 分子量: 870.487
• InChiKey: KTOSLVDOJJOUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,4,7-tris[(6-carboxy-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  用于时间分辨发光显微镜的镧系元素标签显示出更高的稳定性和光学性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003699h
• 作为产物：
  描述：

  6'-溴-5-甲基-2,2'-联吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 1,4,7-tris[(6-bromo-2,2'-bipyridine-5'-yl)methyl]-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  用于时间分辨发光显微镜的镧系元素标签显示出更高的稳定性和光学性能。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja003699h

文献信息

• 5‘-Substituted-6-carboxylic-2,2‘-bipyridine Acid:  A Pivotal Architecton for Building Preorganized Ligands
  作者：Loïc J. Charbonnière、Nicolas Weibel、Raymond F. Ziessel

  DOI：10.1021/jo0200015

  日期：2002.5.1

  A set of ligands bearing 6-bromo-2,2'-bipyridine pendant arms attached in the 5'-position are described. Trans formation of the bromo to an ester was performed by a carboethoxylation reaction promoted by low-valent Pd(0), while saponification followed by acidification gave the acids. The introduction of an appended function 3-nitrobenzyl, benzamidomethyl, and tert-butylacetyl opens the way to further functionalize these scaffolds for potential labeling of biological material. The synthetic protocols represent a valuable approach to the rational design of ligands bearing oxophilic and anionic sidearms.
• Lanthanide Tags for Time-Resolved Luminescence Microscopy Displaying Improved Stability and Optical Properties
  作者：Loïc Charbonnière、Raymond Ziessel、Massimo Guardigli、Aldo Roda、Nanda Sabbatini、Michèle Cesario

  DOI：10.1021/ja003699h

  日期：2001.3.1