3-p-dimethylaminophenyl-3-phenylphthalide | 57302-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-p-dimethylaminophenyl-3-phenylphthalide
• 英文别名: 3-(4-dimethylamino-phenyl)-3-phenyl-phthalide；3-(4-Dimethylamino-phenyl)-3-phenyl-phthalid；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-phenyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 57302-23-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: RJIDZBACFWSBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-dimethylaminophenyl-3-phenylphthalide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.70 g的产率得到4-p-dimethylaminophenyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮 、 N,N-二甲基苯胺 在 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 3-p-dimethylaminophenyl-3-phenylphthalide
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1940, vol. 210, p. 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dyestuff-containing microscopic capsule suspension for record materials
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0054277A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Dyestuff-containing microscopic capsule suspension for record materials, containing in microscopic capsules a lactone family dyestuff represented by the general formula (1): wherein a, b, c and d are each a carbon atom oreither one or two atoms of said a, b, c and d are nitrogen atoms and the remaining are carbon atoms, said a, b, c and d may have one or two substituent groups, adjacent a-b, b-c orc-d bond may form another ring, X and Y represent individually a benzene, naphthalene or aromatic heterocyclic ring which may include one or more substituent groups, and X and Y may be the same or different and may be coupled together to form a ring; and a metal ion sequestering agent in the capsules or a liquid medium in which the capsules is suspended.

  用于记录材料的含染料微胶囊悬浮液，在微胶囊中含有由通式（1）表示的内酯族染料：其中 a、b、c 和 d 各为一个碳原子，所述 a、b、c 和 d 中的一个或两个原子为氮原子，其余为碳原子，所述 a、b、c 和 d 可具有一个或两个取代基，相邻的 a-b、b-c 或 c-d 键可形成另一个环，X 和 Y 分别代表苯环、萘环或芳香杂环，其中可包括一个或多个取代基，X 和 Y 可相同或不同，并可耦合在一起形成一个环；以及胶囊或悬浮胶囊的液体介质中的金属离子螯合剂。
• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——
• US4480002A
  申请人：——

  公开号：US4480002A

  公开（公告）日：1984-10-30
• US5071822A
  申请人：——

  公开号：US5071822A

  公开（公告）日：1991-12-10
• Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、TAMOTSU USUI、SEIJI ITO、FUMIO MIYAKE、SHIGENORI NOZAWA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.28.3561

  日期：——

  Heating of crystal violet lactone (CVL) (1a) and its analogs with hydrazine hydrate afforded a single product in each case, to which the 4, 4-diaryl-3, 4-dihydro-1 (2H)-phthalazinone structure (2) was assigned. Kinetic data showed that the introduction of a dimethylamino substituent in 3, 3-diarylphthalides (1) led to an increase in the rate of formation of the dihydrophthalazinone (2). Thus, the reaction seems to occur by a mechanism which involves a carbonium intermediate. Replacement of 3, 3-diaryl groups on the phthalide by a xanthyl group resulted in the formation of an N-aminophthalimidine derivative on similar treatment. The dihydrophthalazinone (2a) exhibited a greenish-blue color on exposure to a weak acid, indicative of heterolytic ring cleavage to form the dye cation, whereas treatment of 2a with a strong acid resulted in a facile conversion to the N-aminophthalimidine (6) and CVL (1a) in a ratio of ca. 2 : 1.

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。