4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2R,4R,5R)-5-cyano-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 78376-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2R,4R,5R)-5-cyano-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5R)-5-cyano-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 78376-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 356.24
• InChiKey: ARUJUHNXIGJTQG-NJBDSQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2R,4R,5R)-5-cyano-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 exo-5-Aminobicyclo<2.2.1>heptan-endo-2-cabonitril-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Fermann, Michael; Herpers, Ekkehard; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 975 - 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5R)-5-hydroxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 生成 4-Bromo-benzenesulfonic acid (1R,2R,4R,5R)-5-cyano-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  LENOIR, DIETER;APELOIG, YITZHAK;ARAD, DORIT;SCHLEYER, PAUL VON RAQUE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 661-675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote inductive effects on secondary and tertiary 2-norbornyl solvolysis rates
  作者：Yitzhak Apeloig、Dorit Arad、Dieter Lenoir、Paul Von Ragué Schleyer

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80020-2

  日期：1981.1

  A 5-cyano substituent decelerates the solvolysis rate of exo-2-norbornyl brosylate (1-H) by a factor of 1790. A much smaller deceleration (24–90 fold) is observed for the secondary endo and for both exo and endo tertiary 2-norbornyl derivatives. These results support the occurrence of σ-participation in the solvolysis of 1-H.

  一个5-氰基取代基使溴化外-2-降冰片基溴化物（1-H）的溶剂分解速率减慢1790倍。观察到次级内，外三级和内叔级的减速小得多（24-90倍）。 2-降冰片烯衍生物。这些结果支持了1-H溶剂分解中σ参与的发生。