undecafluorocyclohexapyridine | 59050-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: undecafluorocyclohexapyridine
• 英文别名: perfluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2,3,4,5,5,6,6,7,7,8,8-undecafluoro-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline；Perfluor-5,6,7,8-tetrahydro-chinolin；Undecafluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2,3,4,5,5,6,6,7,7,8,8-undecafluoroquinoline
• CAS: 59050-70-3
• 化学式: C₉F₁₁N
• 分子量: 331.088
• InChiKey: GLPQLHUYUVYRFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecafluorocyclohexapyridine 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-aminoperfluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 4-aminoperfluoro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  多卤杂环化合物。第37部分[1]。全氟四氢喹啉，-异喹啉及相关化合物

  摘要：

  研究了KF与七氯喹啉和-异喹啉的高温反应中全氟四氢喹啉（3）和-异喹啉（6）的形成，并提出了机理。化合物（3）和（6）代表不寻常取代的吡啶衍生物，并且报道了与亲核试剂反应中的取代方向。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81948-x
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 生成 undecafluorocyclohexapyridine
  参考文献：
  名称：

  PLEVEY, R. G.;RENDELL, R. W.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 413-428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinations with complex metal fluorides Part 8. Ring rearrangement in the fluorinations of quinoline with caesium tetrafluorocobaltate and with cobalt(III) fluoride
  作者：Raymond G. Plevey、Richard W. Rendell、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81454-2

  日期：1982.12

  similarly, but the only new product isolated was tridecafluoro-3-azabicyclo[4,4,0]deca- 1(6)-2-diene (R). The rearrangement occurring with quinoline prompted a re-examination of its fluorination by cobalt(III) fluoride. At ca. 350°, compound F was the major product, with very little E: there were some ring-opened materials, the most important being tetradecafluoro-4-pentafluoroethyl- 2-azaoct-2(Z)-ene (N)

  四氟钴酸铯在约350°时对喹啉进行氟化，主要得到五氟-2-氮杂双环[4,4,0] dec-1（2）-烯（E）和七氟-1-杂氮杂双[5,3]的混合物，0]由骨架重排产生的癸烷（F）。次要产物为六个多氟环己[b]-吡啶（GL），所有碳环均具有-（CF 2）4-部分。化合物F无反应性，但E对亲核试剂（例如水和甲醇）高度敏感。异喹啉类似地被氟化，但是分离出的唯一新产物是十三氟-3-氮杂双环[4,4,0]十-1（6）-2-二烯（R）。喹啉发生重排促使氟化钴（III）重新检查了其氟化程度。在约350°时，化合物F是主要产物，而E却很少：有一些开环的材料，最重要的是十四氟-4-五氟乙基-2-氮杂辛2（Z）-烯（N）。
• BELL S. L.; CHAMBERS R. D.; DANIELS R.; HOLMES T. F.; SILVESTER M. J., J. FLUOR. CHEM., 32,(1986) N 4, 403-414
  作者：BELL S. L.、 CHAMBERS R. D.、 DANIELS R.、 HOLMES T. F.、 SILVESTER M. J.

  DOI：——

  日期：——