2,2-di(but-2-yn-1-yl)malononitrile | 1301254-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 2,2-Bis(but-2-ynyl)propanedinitrile
• CAS: 1301254-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QNWKPZUIXCKRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-di(but-2-yn-1-yl)malononitrile 、 噁唑-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到5-amino-4,7-dimethyl-1H-indene-2,2(3H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition Route to Substituted Anilines

  摘要：

  A convenient method for preparing substituted anilines via a Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes and 2-oxazolone was discovered. The initial cycloaddition adducts undergo facile decarboxylation of carbon dioxide to afford aniline products. Reaction conditions are mild, and only 3 mol % Rh catalyst is required. High regioselectivity was observed when an unsymmetrical diyne was used as a starting material.

  DOI：

  10.1021/jo200236h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2,2-di(but-2-yn-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  CoCl2-6H2O / diphosphine / Zn存在下二炔-腈单体的催化[2 + 2 + 2]环加成聚合

  摘要：

  钴催化的1,6-二炔和腈的[2 + 2 + 2]环加成反应生成取代的吡啶已用于二炔-腈单体的聚合反应，该反应以逐步增长的方式顺利进行，从而提供了在主链中包含吡啶结构的线性聚合物。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，345-351

  DOI：

  10.1002/pola.27780

文献信息

• Access to Fluorenones Using Benzocyclopentynone Surrogate as Partner for the [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Anne-Doriane Manick、Bruno Salgues、Jean-Luc Parrain、Elena Zaborova、Frédéric Fages、Muriel Amatore、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00235

  日期：2020.3.6

  A convenient and versatile procedure for the straightforward synthesis of substituted fluorenones as valuable scaffolds is described under rhodium catalysis. The present [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of diynes with 3-acetoxy or-3-alkoxyindenones as surrogates of the highly reactive benzocyclopentynone 2π partner allows the preparation of various fluorenone-type derivatives in good yields and provides

  在铑催化下描述了一种方便且通用的方法，用于直接合成取代的芴酮作为有价值的支架。当前的[2 + 2 + 2]二炔与作为高反应性苯并环戊炔酮2π配偶的替代物的3-乙酰氧基或3-烷氧基茚满的环加成反应可以制备各种芴酮型衍生物，并提供额外的可调方法应用于制药，聚合物和材料科学领域，以产生更具挑战性的分子。
• Atroposelective Construction of Carbon–Boron Axial Chirality through Rh-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Yifan Ping、Xiaofan Shi、Ming Lei、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.4c00428

  日期：2024.4.5

  Axially chiral compounds have widespread applications in many fields. While significant progress has been made for the asymmetric synthesis of atropisomers consisting of C–C bonds, an efficient approach for the construction of C–B atropisomers is still lacking. Herein, we report a practical method for atroposelective synthesis of axially chiral arylboron compounds through Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition

  轴向手性化合物在许多领域具有广泛的应用。虽然由C-C键组成的阻转异构体的不对称合成已经取得了重大进展，但仍然缺乏构建C-B阻转异构体的有效方法。在此，我们报道了一种通过 Rh 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应选择性合成轴向手性芳基硼化合物的实用方法。该反应表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而提供了一种有效的方案，以高产率和良好的对映体控制获得各种 C-B 阻转异构体。这些 C-B 阻转异构体的实用性已通过多种转化为高价值化合物（如手性膦配体和荧光分子）得到充分证明。机理实验和 DFT 计算提供了对反应机理以及对映体控制起源的见解。