6-endo-phenyl-6-exo-(phenylethynyl)-7-synp-toluenesulfonylbicyclo[3.1.1]heptane | 1438253-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6-endo-phenyl-6-exo-(phenylethynyl)-7-synp-toluenesulfonylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1438253-24-7
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂S
• 分子量: 426.579
• InChiKey: LGBTXVZQANPSPR-KXSOJQAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基三环[4.1.0.0.2,7]庚烷 、 1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50.3%的产率得到6-endo-phenyl-6-exo-(phenylethynyl)-7-synp-toluenesulfonylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes

  摘要：

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0159