7-{5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl}-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 131981-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 7-{5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl}-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 7-((3AR,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine；7-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 131981-22-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₄O₅Si
• 分子量: 450.61
• InChiKey: JYDWCPAPYXMKPS-ATNYBXOESA-N

物化性质

• 沸点：
  590.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl}-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 碘代三甲硅烷 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 methyl 3-[[2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of ribofuranosyl echiguanine analogs as inhibitors of phosphatidylinositol 4-kinase

  摘要：

  N-Substituted-2-amino-4(3H)-7H-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamides and their ribofuranosyl and 2',3'-dideoxyribofuranosyl derivatives were prepared as membrane permeable echiguanine analogs and tested for their ability to inhibit phosphatidylinositol (PI) 4-kinase. Compounds 5 and 6 were found to inhibit the enzyme approximately at the same level as echiguanines A and B. It is noteworthy that ribofuranosides 18, 19, and 20 and dideoxyribofuranoside 29 effectively inhibited PI 4-kinase. Thus, the terminal amide and related structures may be preferable for inhibition of the enzyme in echiguanine analogs with or without ribofuranoside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00143-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-ribofuranosyl chloride 、 4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 生成 7-{5'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2',3'-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranosyl}-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710

文献信息

• Synthesis of ribofuranosyl glycosides of echiguanines A and B, inhibitors of phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Kasumi Sanpei、Yoshio Saito、Masaya Imoto、Kazuo Umezawa、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00459-3

  日期：1996.11

  The synthesis of ribofuranosyl glycosides of echiguanines A and B, PI 4-kinase inhibitors, was achieved from 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and 2,3-O-isopropylidene-5-O-(t-butyl) dimethylsilyl-alpha-D-ribofuranosyl chloride. The ribofuranosyl echiguanine A weakly inhibited PI 4-kinase. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• SEELA, FRANK;SOULIMANE, TEWFIK;MERSMANN, KARIN;JURGENS, THOMAS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1879-1887
  作者：SEELA, FRANK、SOULIMANE, TEWFIK、MERSMANN, KARIN、JURGENS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——