((2-ethyl-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane | 312956-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ((2-ethyl-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2-ethyl-3H-inden-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 312956-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: MOLOHKMCTZPXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-ethyl-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane 在 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 乙醇 、 苯甲酰氟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (S)-2-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚的有机催化对映选择性质子化：范围，局限性和在制备富含对映异构体的黄酮类化合物中的应用

  摘要：

  在目前的工作中，据报道在各种质子亲核试剂作为质子源的情况下，通过多种手性氮碱作为催化剂，主要衍生自金鸡纳生物碱，对甲硅烷基烯醇醚进行对映选择性质子化。公开了对最相关的反应参数的详细研究，从而允许在温和和环境友好的条件下实现高达92％ee的高对映选择性和极佳的收率。此有机催化质子化的合成效用制备两个homoisoflavones期间展示图4a和4b中，从分离吊兰Inornatum和绵性厌食症，其分别用81％和78％ee的，获得的。

  DOI：

  10.1021/jo101585t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 、 三甲基硅基苯甲酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到((2-ethyl-1H-inden-3-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的布鲁克重排涉及多米诺骨牌序列，由酰基硅烷-醛公司实现。

  摘要：

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01983

文献信息

• 一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN111533764B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种利用多米诺反应制备硅氧基茚衍生物的方法，包括如下步骤：将式(3)所示苯甲酰基硅烷衍生物、式(4)所示丙烯醛类化合物、过渡金属盐催化剂、银盐添加剂、氧化剂置于有机溶剂中，惰性气体氛围下加热反应，当R6为氢时，反应生成式(1)所示烷氧基茚衍生物，否则，反应生成式(2)所示烷氧基茚衍生物。本发明所述的合成方法，原料廉价易得，操作简单，反应条件温和，底物范围广，原子经济性高，环境友好且反应收率高。
• Enantioselective Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloid Derivatives/Selectfluor Combinations:  Reaction Scope and Structural Information for <i>N</i>-Fluorocinchona Alkaloids
  作者：Norio Shibata、Emiko Suzuki、Toru Asahi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja010789t

  日期：2001.7.1

  Cinchona-alkaloid/Selectfluor combinations efficiently fluorinate a variety of carbonyl compounds in a highly enantioselective manner to furnish chiral alpha-fluorocarbonyl compounds. The DHQB/Selectfluor combination is effective for the enantioselective fluorination of indanones and tetralones 1 in up to 91% ee. The first enantioselective syntheses of chiral derivatizing reagents 3 was accomplished with high ee and in

  金鸡纳生物碱/Selectfluor 组合以高度对映选择性的方式有效地氟化各种羰基化合物，以提供手性 α-氟代羰基化合物。DHQB/Selectfluor 组合对茚满酮和四氢萘酮 1 的对映选择性氟化有效，ee 高达 91%。手性衍生试剂 3 的第一次对映选择性合成是通过 DHQDA/Selectfluor 组合以高 ee 和高化学产率完成的。使用 (DHQ)2AQN/Selectfluor 或 (DHQD)2PYR/Selectfluor 组合使用高达 83% 的 ee 制备 3-氟氧吲哚 7。由于这些组合可以方便地从容易获得的试剂原位制备，本系统代表了一种实用的对映选择性氟化方法。
• New approaches to enantioselective fluorination: Cinchona alkaloids combinations and chiral ligands/metal complexes
  作者：Norio Shibata、Takehisa Ishimaru、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.12.014

  日期：2007.5

  several limitations in both chemical yields and enantioselectivities of the fluorinated products. We present here the background of our personal story of the enantioselective fluorination reaction and some successful applications of the methods to the design and synthesis of biologically active products. Two novel approaches using cinchona alkaloid/Selectfluor® combinations and chiral ligands/metal complexes

  药物化学家对碳-氟键的选择性构建非常感兴趣，因为生物活性分子中的氢或氧原子被氟原子取代可以使分子具有更好的理化特性和生物活性。自从使用N -fluorocamphorsultam首次发现对映选择性氟化以来，我们的合成兴趣一直集中在手性N的开发上能够对映选择性氟化的α-氟磺酰胺衍生物。然而，这些最初的努力揭示了氟化产物的化学产率和对映选择性方面的一些限制。我们在此介绍我们关于对映选择性氟化反应的个人故事的背景，以及该方法在生物活性产品的设计和合成中的一些成功应用。使用两个新的方法金鸡纳生物碱/的Selectfluor ®组合和手性配体/金属络合物已经分别追求。此外，还将简要介绍其他团体在该领域的最新进展。
• Mild Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters and Silyl Enol Ethers with 5-Trifluoro Methyldibenzothiophenium Tetrafluoroborate
  作者：Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/jo034881e

  日期：2003.10.1

  to excellent yields. In a second approach, 5-trifluoromethyldibenzothiophenium tetrafluoroborate and tetrabutylammonium difluorotriphenylstannate were used for efficient electrophilic trifluoromethylation of various silyl enol ethers leading to the corresponding alpha-trifluoromethyl ketones in good to high yields.

  在相转移催化剂的存在下，用5-三氟甲基二苯并噻吩四氟硼酸酯有效地将环状和无环β-酮酸酯三氟甲基化，从而以良好或优异的收率得到相应的α-取代的α-取代的α-三氟甲基β-酮酸酯。在第二种方法中，将四氟硼酸5-三氟甲基二苯并噻吩鎓盐和二氟三苯基锡四丁基铵用于各种甲硅烷基烯醇醚的有效亲电子三氟甲基化，从而以良好或高收率得到相应的α-三氟甲基酮。
• Asymmetric Organocatalytic Protonation of Silyl Enolates Catalyzed by Simple and Original Betaines Derived from<i>Cinchona</i>Alkaloids
  作者：Aurélie Claraz、Grégory Landelle、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201301345

  日期：2013.12

  The asymmetric protonation of silyl enolates derived from tetralone, benzosuberone, and cyclohexanone has been successfully achieved by using simple and original betaine catalysts derived from Cinchona alkaloids (quinine and quinidine series) to afford the desired α-substituted ketones in high yields and moderate enantioselectivities. The ease of implementation of this approach along with the easy

  通过使用源自金鸡纳生物碱（奎宁和奎尼丁系列）的简单而原始的甜菜碱催化剂，成功地实现了衍生自四氢萘酮、苯并芴酮和环己酮的甲硅烷基烯醇化物的不对称质子化，以高产率和中等对映选择性提供所需的 α-取代酮。这种方法易于实施以及甜菜碱催化剂易于获得（从廉价和市售奎宁或奎尼丁开始的四个步骤）使这种方法对于制备对映体富集的 α-单取代羰基化合物非常有吸引力。