5-(3-nitrophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone | 1346520-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 1346520-35-1
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₅
• 分子量: 414.502
• InChiKey: SHERTPNPBFMGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 、 间硝基苯胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到5-(3-nitrophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  作为心脏保护剂的喹啉和二氢喹啉Embelin衍生物的合成

  摘要：

  由天然苯醌embelin ( 1) 在 AgOTf 存在下与苯胺和芳香醛。这些化合物的合成涉及 Knoevenagel 加合物的形成，然后是苯胺的亲核加成和随后的电环闭环。确定了关于醛和苯胺的反应范围。喹啉衍生物也由相应的二氢喹啉在 DDQ 氧化下得到。在 H9c2 心肌细胞中使用多柔比星诱导的心脏毒性模型筛选合成化合物的心脏保护活性。概述了一些结构-活性关系，最好的活性是通过在吡啶环上连接一个 4-硝基苯基的喹啉-embelin 衍生物实现的。所得结果表明，embelin 衍生物4i ,6a、6d、6k和6m可能具有作为心脏保护剂的潜力，因为它们减弱了作用于氧化应激和细胞凋亡的 DOX 诱导的心脏毒性作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00924

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Analgesic and Anti-inflammatory Activities of Most Active Free Radical Scavenging Derivatives of Embelin-A Structure-Activity Relationship
  作者：Sekar Mahendran、Shrishailappa Badami、Subban Ravi、Boreddy Shivanandappa Thippeswamy、Veeresh Prabhakar Veerapur

  DOI：10.1248/cpb.59.913

  日期：——

  Antioxidant and related properties of the plant Embelia ribes and embelin are well known. In the present study embelin was condensed with various aromatic substituted primary amines to yield ten new and one reported derivatives along with monomethyl embelin. All these compounds along with embelin were evaluated for in vitro antioxidant activity using 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) and 2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl (DPPH) methods. Two para-substituted embelin derivatives showed potent antioxidant activity. These compounds along with embelin were studied for analgesic and anti-inflammatory activities at 10 and 20 mg/kg doses by standard methods. Potent analgesic activity higher than the standard pentazocine was observed. Embelin and both of its derivatives almost completely abolished the acetic acid induced writhing. p-Sulfonylamine phenylamino derivative showed better anti-inflammatory activity than embelin.

  植物Embelia ribes及其成分embelin的抗氧化及相关特性已广为人知。在本研究中，embelin与多种芳香取代的初级胺缩合，合成了十种新衍生物和一种已报道的衍生物，以及单甲基embelin。所有这些化合物连同embelin一起，使用2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) 二铵盐（ABTS）和2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl（DPPH）方法评估了其体外抗氧化活性。两个对位取代的embelin衍生物显示出显著的抗氧化活性。这些化合物与embelin一起，以10和20 mg/kg的剂量通过标准方法研究了其镇痛和抗炎活性。观察到其镇痛活性强于标准药物pentazocine。embelin及其两个衍生物几乎完全消除了醋酸诱导的扭曲反应。p-磺酰氨基苯氨基衍生物显示出比embelin更好的抗炎活性。