syn-1-(1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)benzene | 52149-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-1-(1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)benzene
• 英文别名: (1-Methoxy-2-methylbut-3-enyl)benzene
• CAS: 52149-13-0；92737-75-2；92737-76-3；106650-83-3；106680-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FTRLDIVINZGDKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-1-(1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)benzene 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 3-Methoxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 syn-1-(1-methoxy-2-methylbut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基（苯硫基）甲烷与甲氧基-或苯硫基亚甲基1,1-偶极的二价等价物

  摘要：

  甲氧基（苯硫基）甲烷经历亲电烷基化，然后进行亲核烯丙基化或炔丙基化，其变化取决于所使用的路易斯酸，从而提供甲氧基-或苯硫基亚甲基1，1-偶极合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91357-7

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Regiospecific allylation of acetals with allylsilanes catalyzed by iodotrimethylsilane. Synthesis of homoallylethers
  作者：Hideki Sakurai、Koshi Sasaki、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80140-2

  日期：1981.1

  Allylation of acetals with allylsilanes is catalyzed by iodotrimethylsilane to give the corresponding homoallyl ethers, with regiospecific transposition of the allyl group.

  缩醛与烯丙基硅烷的烯丙基化通过碘代三甲基硅烷催化，得到相应的均烯丙基醚，且烯丙基的区域特异性易位。
• A FACILE SYNTHESIS OF HOMOALLYL ETHERS. THE REACTION OF ACETALS WITH ALLYLTRIMETHYLSILANES PROMOTED BY TRITYL PERCHLORATE OR DIPHENYLBORYL TRIFLATE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hitoshi Nagaoka、Masahiro Murakami、Masahiro Ohshima

  DOI：10.1246/cl.1985.977

  日期：1985.7.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate or diphenylboryl triflate, acetals react smoothly with allyltrimethylsilanes to give the corresponding homoallyl ethers in good yields with good regio- and stereoselectivities.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯或二苯基硼基三氟甲磺酸酯存在下，缩醛与烯丙基三甲基硅烷顺利反应，以良好的收率和良好的区域和立体选择性得到相应的高烯丙基醚。
• Homogeneous catalysis. Use of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the sakurai reaction of allylic silanes with orthoesters, acetals, ketals and carbonyl compounds.
  作者：T. Keith Hollis、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79336-1

  日期：1993.7

  The effectiveness of the [TiCp2(CF3SO3)2] catalyst for the Sakurai reaction has been explored for a variety of allylic silanes reacting with orthoesters, acetals, ketals, aldehydes and ketones.

  对于与原酸酯，缩醛，缩酮，醛和酮反应的各种烯丙基硅烷，已经探索了[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]催化剂在樱井反应中的有效性。
• Action d'organoaluminiques α-insatures sur les acetals et les cetals
  作者：F. Barbot、Ph. Miginlac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83185-x

  日期：1979.4