3-allyl-1,6-dihydro-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-thioxo-3H-purin-2(7H)-one | 1313389-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-allyl-1,6-dihydro-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-thioxo-3H-purin-2(7H)-one
• 英文别名: 8-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-3-prop-2-enyl-6-sulfanylidene-7H-purin-2-one
• CAS: 1313389-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆OS
• 分子量: 302.36
• InChiKey: RXTKFACBKJDPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1,6-dihydro-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-thioxo-3H-purin-2(7H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-6-(1-hydroxypropan-2-ylamino)-3-allyl-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-3H-purin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium dithionite 、 tetraphosphorus decasulfide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 3-allyl-1,6-dihydro-8-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-thioxo-3H-purin-2(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-杂环咪唑并[2,1- i ]嘌呤-5-酮衍生物作为强效和选择性人类A 3腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  一系列4-烯丙基/苄基-7,8-二氢-8-甲基/乙基-2-[（取代的）异恶唑/吡唑-3 / 5-基] -1 H-咪唑并[2,1- i ]嘌呤合成了-5（4 H）-1，并在放射性配体结合测定中进行了评估，以确定它们在人A 1，A 2A和A 3腺苷受体上的亲和力。还通过cAMP实验评估了在hA 2B AR上的功效和在hA 3 AR上所选配体的拮抗作用。所有合成的分子在hA 3 AR上均表现出高亲和力（K i值范围为1.46至44.8 nM），并且相对于A 1具有显着的选择性。，A 2A和A 2B AR子类型。化合物（R）-4-烯丙基-8-乙基-7,8-二氢-2-（3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-5-基）-1H-咪唑[2,1- i发现] purin-5（4 H）-one（R - 33）是该系列中最有效和选择性最高的配体（K i hA 3 = 1.46 nM，K i hA 2A / K i hA

  DOI：

  10.1021/jm2004738