1,2,10,11-tetramethoxy oxoaporphine | 73777-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 1,2,10,11-tetramethoxy oxoaporphine
• 英文别名: 1,2,10,11-tetramethoxy-dibenzo[de,g]quinolin-7-one；Oxoaporphin
• CAS: 73777-66-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: XOWSTMPMIQXLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,10,11-tetramethoxy aporphine 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,2,10,11-tetramethoxy oxoaporphine
  参考文献：
  名称：

  弗雷米盐对某些异喹啉生物碱的氧化作用。生物遗传学考虑

  摘要：

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90506-4

文献信息

• Novel and rapid approach for benzanthrone synthesis: BBr₃-promoted annulation of 8-aryl-1-naphthoic acid derivatives
  作者：Xinkun An、Haoyun Ma、Guoen Cui、Tingting Zhang、Leichuan Xu、Mingan Wang

  DOI：10.1039/d3nj03905f

  日期：——

  3-methoxy-benzanthrones was achieved in two steps by Suzuki–Miyaura coupling and BBr3-promoted Friedel–Crafts acylation under mild conditions with an overall yield of 17–74% and tolerance toward various substrates using commercially available reagents. The competitive mechanism between demethylation and Friedel–Crafts acylation was first rationalized via a deuterium-labelling experiment and DFT calculations. Basic

  3-甲氧基苯并蒽酮的合成通过 Suzuki-Miyaura 偶联和 BBr 3促进的 Friedel-Crafts 酰化分两步在温和条件下实现，总产率为 17-74%，并且使用市售试剂对各种底物具有耐受性。去甲基化和弗里德尔-克来福特酰化之间的竞争机制首先通过氘标记实验和 DFT 计算合理化。研究了3-甲氧基苯并蒽酮和3-羟基苯并蒽酮的基本光化学特性，发现苯并蒽酮具有优异的光化学性能。此外，利用这种新策略，通过两步成功合成了具有相似四环骨架的生物碱氧硝基乙酸，总收率为70%。
• Fremy's salt oxidation of some isoquinoline alkaloids. Biogenetic considerations
  作者：Luis Castedo、Alberto Puga、José M. Saá、Rafael Suau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90506-4

  日期：1981.1

  Fremy's salt oxidation of benzyl isoquinoline and aporphine alkaloids to isoquinolones and oxoaporphines is described. Aminium radicals are suggested to account for the observed results. Their possible involvement in alkaloid biosynthesis is considered.

  描述了苄基异喹啉和阿朴啡生物碱的弗雷米盐氧化为异喹诺酮和氧磷卟啉。建议使用氨基自由基来说明观察到的结果。考虑到它们可能参与生物碱的生物合成。