5-(4-hydroxybenzyl)-3-phytylthiazolidine-2,4-dione | 85031-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxybenzyl)-3-phytylthiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85031-24-9
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃S
• 分子量: 501.774
• InChiKey: AUDYNGDCAVQKPI-NCELDCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phytyl bromide 、 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以21.3%的产率得到5-(4-hydroxybenzyl)-3-phytylthiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580