cyclobutylphenylacetaldehyde | 123078-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutylphenylacetaldehyde
• 英文别名: 2-Cyclobutyl-2-phenylacetaldehyde；2-cyclobutyl-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 123078-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: HRGRELLHQVYOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutylphenylacetaldehyde 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl cyclobutylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Cyclobutyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到cyclobutylphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a020

文献信息

• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• Ring and carbon-oxygen bond fragmentation as tools for fingerprinting the extent of homolysis during base-catalyzed carbon-carbon bond cleavages of the Haller-Bauer, Cram, and Gilday types
  作者：Leo A. Paquette、George D. Maynard

  DOI：10.1021/jo00282a020

  日期：1989.10