methyl (7aR)-6-[(1R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1335032-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (7aR)-6-[(1R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,7aR)-6-[(1R)-1-(3-furyl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate；methyl (6S,7aR)-6-[(1R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1335032-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: ZSDDNUBXWOZLDY-HSMVNMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol 在 三乙烯二胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 methyl (7aR)-6-[(1R)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate 、 methyl (7aR)-6-[(1S)-1-(furan-3-yl)-2-nitroethyl]-3,3-dimethyl-5-oxotetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h

文献信息

• Bifunctional iminophosphorane superbases: Potent organocatalysts for enantio- and diastereoselective Michael addition reactions
  作者：Alistair J.M. Farley、Pavol Jakubec、Anna M. Goldys、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.021

  日期：2018.9

  iminophosphorane (BIMP) organocatalysts catalyze the enantio- and diastereoselective Michael additions of high pKa cyclic malonamate ester pro-nucleophiles to nitroalkenes with reactivity profiles of up to 3 orders of magnitude greater than tertiary amine bifunctional Brønsted base/(thio)urea organocatalysts. The unrivalled performance of the BIMPs allows reaction times of challenging reactions to be slashed

  双官能亚氨基膦烷（BIMP）有机催化剂催化高p K a环丙二酸酯优先亲核体向硝基烯烃的对映和非对映选择性Michael加成，其反应活性比叔胺双官能布朗斯台德碱/（硫代）脲有机催化剂高多达3个数量级。 。BIMP的无与伦比的性能使具有挑战性的反应的反应时间从数周缩短到数分钟，并且使用流动反应器中包含的聚苯乙烯支持的变体，可以在新的流动化学应用中使用。
• Total synthesis of (−)-nakadomarin A
  作者：Andrew F. Kyle、Pavol Jakubec、Dane M. Cockfield、Ed Cleator、John Skidmore、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c1cc13665h

  日期：——

  addition, a nitro-Mannich/lactamization cascade, a furan N-acyliminium cyclisation, a sequential alkyne RCM/syn-reduction and an alkene RCM has allowed a 19 step, highly stereoselective synthesis of (-)-nakadomarin A.

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.